bis(pentadecafluoro-octanoyl) peroxide | 34434-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: bis(pentadecafluoro-octanoyl) peroxide
• 英文别名: bis(pentadecafluorooctanoyl) peroxide；Bis(pentadecafluorooctanoyl)peroxide；bis(perfluorooctanoyl) peroxide；bis(pentadecafluorooctanoyl)-peroxide；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoyl 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctaneperoxoate
• CAS: 34434-27-0
• 化学式: C₁₆F₃₀O₄
• 分子量: 826.126
• InChiKey: YQIZLPIUOAXZKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentadecafluoro-octanoyl) peroxide 在 2-硝基-2-亚硝基丙烷 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物的化学-VIII。多氟二酰基过氧化物与2-硝基-2-亚硝基丙烷之间的反应-双（多氟烷基）氮氧化物的生成

  摘要：

  2-硝基-2-亚硝基丙烷（4）在F113（CCl 2 F-CClF 2）溶液中的热分解涉及C-NO键裂变，并形成丙酮作为主要产物。在多氟二酰过氧化物（3）的存在下，4被3氧化为2，2-二硝基丙烷（5）是主要反应，并且生成双（多氟烷基）氮氧化物（1）作为副产物之一。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81958-2
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酰氯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 以70%的产率得到bis(pentadecafluoro-octanoyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of some perfluoro- and polyfluorodiacyl peroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a007

文献信息

• Generation of 15N labelled bis(polyfluoroalkyl) nitroxides and their hydrogen-abstraction reactions with alkanes, alkylbenzenes and aldehydes
  作者：Cheng-Xue Zhao、Guo-Fei Chen、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81074-x

  日期：1988.3

  Blue solutions containing 15 labelled bis(polyfluoralkyl) nitroxides and spin traps, polyfluoronitrosoalkanes, were conveniently made from the reactions of Na15NO2 with polyfluoro-compounds, (RFCO2) and RFSO2Br in F113. It has been found that the nitroxides effected fast H-abstraction from alkanes, alkylbenzenes, aldehydes and the radicals derived from the substrates were in turn effectively trapped

  由Na 15 NO 2与多氟化合物（R F CO 2）和R F SO 2 Br在F113中的反应可方便地制备包含15个标记的双（聚氟烷基）氮氧化物和自旋阱，多氟亚硝基链烷的蓝色溶液。已经发现，氮氧化物有效地从烷烃，烷基苯，醛中快速吸氢，而衍生自底物的自由基又被R F 15 NO有效地捕获，得到15 N标记的可通过ESR检测的自旋加合物。N越大（15 N）值以及氮氧化物和自旋加合物的简单拆分，使得对H原子吸收和其他自由基反应的动力学研究变得十分可行。
• Bis(perfluoroalkyl) nitroxides and perfluoroalkyl nitroalkyl nitroxides generated in SET reactions between perfluorodiacyl peroxides and nitroalkane salts
  作者：Zhao Cheng-Xue、Huang Jian、Qu Yan-Ling、Chen Guo-Fei、Jiang Xi-Kui

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00075-5

  日期：1999.8

  ESR detection of bis(perfluoroalkyl) nitroxides 11 and perfluoroalkyl nitroalkyl nitroxides 12 in accord with expected products suggests an electron transfer mechanism for the reactions between nitroalkane salts 1 and perfluorodiacyl peroxides 2. Nitroxides 11 and 12 are the spin-adducts of radical intermediates R1R2C·NO2 (3) and R·f (10) with the nitroso-trap RfNO (9) generated in the reactions. These

  根据预期产物对双（全氟烷基）氮氧化物11和全氟烷基硝基烷基氮氧化物12的ESR检测表明，硝基烷盐1与全氟二酰过氧化物2之间反应的电子转移机理。硝基氧化物11和12是自由基中间体R 1 R 2 C · NO 2（3）和R · f（10）与亚硝基阱R f NO（9）的自旋加合物）在反应中生成。这些反应已成为一些含氮底物单电子氧化机理研究中的有用技术。
• Trifluoromethylation of aromatic compounds with bis(trifluoroacetyl) peroxide
  作者：Hideo Sawada、Masaharu Nakayama、Masato Yoshida、Tatsuro Yoshida、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82927-9

  日期：1990.3

  Bis(trifluoroacety) peroxide was found to be thermally stable, and trifluoromenthylation of aromatic compounds was studied using this peroxide. Thrifluoromethylation of electron-rich benzenes, furan, thiophene, or their benzo derivatives proceeded with the peroxide in moderate to high yields.

  发现双（三氟乙氧基）过氧化物是热稳定的，并且使用该过氧化物研究了芳族化合物的三氟乙酰化。富电子的苯，呋喃，噻吩或其苯并衍生物的三氟甲基化与过氧化物一起以中等至高收率进行。
• Di--butyl nitroxyl - radical induced homolysis of polyfluorodiacyl peroxides
  作者：Cheng-Xue Zhao、Guo-Fei Chen、Xian-Shan Wang、Xi-kui Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81267-1

  日期：1986.5

  In the presence of di--butyl nitroxide (DTBNO) polyfluorodiacylperoxides undergo rapid decomposition in -pentane or CClF2-CCl2F at −50 to +20°C. The reactions are first order in peroxide and DTBNO. On the basis of ESR observation of -butyl polyfluoroalkyl nitroxides as well as product analysis, it appears that the decomposition processes involve DTBNO induced homolysis of the peroxy bonds followed

  在二丁基一氧化氮（DTBNO）存在下，多氟二酰过氧化物在-戊烷或CClF 2 -CCl 2 F中于-50至+ 20°C下快速分解。该反应是在过氧化物和DTBNO中的一级反应。基于对丁基多氟烷基硝基氧化物的ESR观察以及产物分析，看来分解过程涉及DTBNO诱导的过氧键均质化，随后是产物形成步骤。
• Nucleophilic Displacement of Bis(perfluoroalkanoyl) Peroxides with Perfluoroalkanoate
  作者：Masato Yoshida、Shyuichi Sasage、Nobumasa Kamigata、Hideo Sawada、Masaharu Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.62.2416

  日期：1989.7

  Bis(perfluoroalkanoyl) peroxide ((RFCO2)2) suffered a nucleophilic displacement with perfluoroalkanoate (RF′CO2−) to give new mixed peroxide (RF(CO)OO(CO)RF′). When thiophene was reacted with bis(perfluoroalkanoyl) peroxide in the presence of pyridinium perfluoroalkanoate, not only the perfluoroalkyl group (RF) of the peroxide, but also perfluoroalkyl group (RF′) of perfluoroalkanoate, was introduced

  双（全氟烷酰基）过氧化物（（RFCO2）2）与全氟烷酸酯（RF'CO2-）发生亲核置换，得到新的混合过氧化物（RF(CO)OO(CO)RF'）。当噻吩在全氟链烷酸吡啶鎓的存在下与双（全氟链烷酰基）过氧化物反应时，不仅过氧化物的全氟烷基（RF）而且全氟链烷酸酯的全氟烷基（RF'）也被引入噻吩。