(E,Z)-9,10-bis(4-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 331824-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E,Z)-9,10-bis(4-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 331824-10-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂S₄
• 分子量: 468.686
• InChiKey: VTPHFLJXNSQLMG-RHSHCKAESA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  664.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 5-噻吩二羰酰二摧毁 、 (E,Z)-9,10-bis(4-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子鞍。4.通过桥接9,10-双（1,3-二硫基-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽系统的氧化还原活性环烷：合成，电化学和中性物质和指示盐的X射线晶体结构。

  摘要：

  我们报告了新的一系列环烷酮11a-d的合成，这些化合物是由二醇9与苯，噻吩，二茂铁和二苯醚的二羰基氯衍生物分别形成的大环化反应10a-d合成的。化合物11a-d在循环伏安图中显示两电子准可逆氧化波，以产生Eoxpa = 0.70-0.72 V（对于11a-c）和0.47 V（对于11d）（相对于乙腈中的Ag / AgCl）的金属离子种类。用于11a-c的升高的氧化电势反映了在较小的Cyclphanes的空间约束内扭曲的双阳离子结构的稳定性降低。与此相一致，随着桥链变短，δE的值（定义为Eoxpa-Eoxpc）按顺序11d> 11c> 11a> 11b减小（即，氧化过程的可逆性增加）。报道了化合物11a-d和指示盐11d2 +（I3-）2.（CH2Cl2）2.25的X射线晶体结构。对于11a-d，观察到9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽部分的典型鞍形构型，其中环烷环

  DOI：

  10.1021/jo001014q
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-9,10-bis(4-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,Z)-9,10-bis(4-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  分子鞍。4.通过桥接9,10-双（1,3-二硫基-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽系统的氧化还原活性环烷：合成，电化学和中性物质和指示盐的X射线晶体结构。

  摘要：

  我们报告了新的一系列环烷酮11a-d的合成，这些化合物是由二醇9与苯，噻吩，二茂铁和二苯醚的二羰基氯衍生物分别形成的大环化反应10a-d合成的。化合物11a-d在循环伏安图中显示两电子准可逆氧化波，以产生Eoxpa = 0.70-0.72 V（对于11a-c）和0.47 V（对于11d）（相对于乙腈中的Ag / AgCl）的金属离子种类。用于11a-c的升高的氧化电势反映了在较小的Cyclphanes的空间约束内扭曲的双阳离子结构的稳定性降低。与此相一致，随着桥链变短，δE的值（定义为Eoxpa-Eoxpc）按顺序11d> 11c> 11a> 11b减小（即，氧化过程的可逆性增加）。报道了化合物11a-d和指示盐11d2 +（I3-）2.（CH2Cl2）2.25的X射线晶体结构。对于11a-d，观察到9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽部分的典型鞍形构型，其中环烷环

  DOI：

  10.1021/jo001014q