5-(2-苯基乙基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 1617-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-苯基乙基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: 5-phenethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine
• 英文别名: 2-Amino-5-phenaethyl-1,3,4-oxdiazol；5-Amino-2-phenaethyl-1,3,4-oxadiazol；5-Amino-3-phenaethyl-<1.3.4>oxadiazol；2-Amino-5-phenaethyl-1,3,4-oxadiazol；2-Amino-5-(2-phenyl-aethyl)-1,3,4-oxadiazol；5-Amino-2-(2-phenyl-aethyl)-1,3,4-oxadiazol；5-(2-phenylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-Phenaethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamin
• CAS: 1617-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09814682
• 分子量: 189.217
• InChiKey: HOUJXRMAYWZMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-苯基乙基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5-Oxo-2-phenethyl-5H-[1,3,4]oxadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Murty, M. S. R.; Ramalingam, T.; Diwan, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 293 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenylpropanoyl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到5-(2-苯基乙基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as oxidant

  摘要：

  A scalable synthesis of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazoles via oxidation of a thiosemicarbazide precursor is described. The thiosemicarbazide intermediates are easily accessed from the corresponding acid chlorides. Oxidative cyclization using 1,.3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as the primary oxidant, in the presence of potassium iodide, gives a variety of oxadiazoles in good yields. This methodology utilizes a commercially inexpensive and easily handled oxidant. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.033

文献信息

• Gehlen,H.; Just,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 151 - 165
  作者：Gehlen,H.、Just,M.

  DOI：——

  日期：——
• Gehlen,H.; Moeckel,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 660, p. 144 - 147
  作者：Gehlen,H.、Moeckel,K.

  DOI：——

  日期：——
• Maggio et al., Annali di Chimica, 1960, vol. 50, p. 491,503
  作者：Maggio et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-pyrimidin[1,3,4]oxadiazoles and N-pyrimidin[1,3,4]-thiadiazoles from 1,3,4-oxadiazol-2-amines and 1,3,4-thiadiazol-2-amines via Pd-catalyzed heteroarylamination
  作者：Longjia Yan、Minggao Deng、Anchao Chen、Yongliang Li、Wanzheng Zhang、Zhi-yun Du、Chang-zhi Dong、Bernard Meunier、Huixiong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.022

  日期：2019.5

  An efficient and practical procedure was developed to prepare various N-pyrimidin[1,3,4]oxadiazole and thiadiazole scaffolds using a Buchwald-type coupling. The products of this reaction are otherwise difficult to access and could be used as building blocks in drug design. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.
• Gehlen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 185,195
  作者：Gehlen

  DOI：——

  日期：——