2-乙基异烟酰胺 | 3376-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基异烟酰胺
• 中文别名: 异烟酰胺2-乙基
• 英文名称: 2-ethyl-4-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 2-ethylpyridine-4-carboxamide；2-ethyl-4-pyridinamide；2-ethylisonicotinamide；2-ethyl-isonicotinic acid amide；2-Aethyl-isonicotinsaeure-amid；2-Ethyl-pyridin-4-carbonsaeure-amid
• CAS: 3376-95-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11226396
• 分子量: 150.18
• InChiKey: LWTBJUQFUISATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  279.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基异烟酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到乙硫异烟胺
  参考文献：
  名称：

  乙硫酰胺周围的有效模拟，以探索由结核分枝杆菌中的加强剂触发的硫酰胺类生物激活途径

  摘要：

  乙硫磷酰胺是治疗肺结核的二线化疗方案的关键抗生素前药。由于拜耳－维利格单加氧酶EthA在称为EthR的转录阻遏物的控制下进行了分枝杆菌生物激活作用，因此它靶向分枝菌酸的生物合成。最近，类似药物的分子SMARt-420触发了一种新的转录调节剂，称为EthR2，它可以使乙乙酰胺的隐蔽性生物激活途径失活。为了研究通过两种生物激活途径对一组硫代异烟酰胺的生物激活，我们开发了一种新的两步化学途径，可有效合成十八种乙硫酰胺类似物。这些衍生物的抗分枝杆菌活性的测定，通过相同的机制，这意味着类似代谢物的形成。另外，对脂族硫代异烟酰胺酰胺类似物进行了电化学研究，以观察其氧化电位是否与在两种增强剂存在或不存在下测得的抗结核活性相关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.038
• 作为产物：
  描述：

  乙硫异烟胺 在 过氧乙酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 2-乙基异烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  过氧乙酸通过抗氧剂S-氧代乙酰胺进行生物活化的动力学和机理

  摘要：

  研究了过乙酸（PAA）氧化重要抗结核剂乙硫酰胺乙二胺（2-乙基硫代异烟酰胺）的动力学和机理。它实际上是一种双相反应，最初的快速第一阶段在大约5 s内结束，而第二次较慢的阶段可能持续一个小时。第一阶段涉及向乙酰胺中添加单个氧原子以形成S-氧化物。第二阶段涉及将S-氧化物进一步氧化以使ETA脱硫，得到2-乙基异烟酰胺。与大多数有机硫化合物的稳定性相反，ETA的S-氧化物相对稳定，可以分离。在过量ETA的条件下，反应的化学计量比严格为1：1：CH 3 CO 3 H + Et（C5 H 4）C（═S）NH 2 →CH 3 CO 2 H + Et（C 5 H 4C（＝ NH）SOH。在这种氧化中，很明显只有硫中心是反应中心。尽管ETA最终被脱硫，但只有S-氧化物是稳定的。电喷雾电离（ESI）光谱分析未检测到亚磺酸和磺酸的任何实质性形成。这表明碳-硫键的裂解发生在亚硫酸阶段，导致形成不稳定的硫，可进一

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b07375

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 P2S5·2 C5H5N 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180016252A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类调节剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗需要调节生长抑素活性的疾病、症状或疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF FSHR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE FSHR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOCOPHERX INC

  公开号：WO2015196759A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Disclosed are pyrazole compounds, and pharmaceuticaly acceptable compositions thereof. The compounds and the compositions can be used for positive allosteric modulators of follicle stimulating hormone receptor (FSHR).

  揭示了吡唑化合物及其药用组合物。这些化合物和组合物可用作促卵泡激素受体（FSHR）的阳性变构调节剂。