1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthylboronic acid | 590401-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthylboronic acid
• 英文别名: Boronic acid, (1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthalenyl)-；(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 590401-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BO₄
• 分子量: 246.071
• InChiKey: XCHCGBIPUHUADL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  479.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthylboronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 維生素K2類
  参考文献：
  名称：

  一种合成维生素K2的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成维生素K2的新方法。所述方法利用结构全新的式4化合物作为中间体，从而能够简单、安全、高收率地合成维生素K2。本发明的方法有利于维生素K2的工业化生产。

  公开号：

  CN112209814B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基萘-1,4-二酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of angularly fused polyaromatic compounds by using a light-assisted, base-mediated cyclization reaction

  摘要：

  本论文描述了至少含有四个以角方式融合在一起的苯环的取代多芳香族化合物的合成。将 1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛与一些芳香族硼酸进行铃木偶联，可得到 1-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-3,4-二氢萘-2-甲醛等产物。将这些二氢萘与叔丁醇钾和 DMF 在 80 °C 的温度下接触，会产生多芳香族化合物，如 9,14-二甲氧基萘并[1,2-a]蒽。

  DOI：

  10.1039/b412932f

文献信息

• Control of the Regio- and Stereoselectivity in Diels-Alder Reactions with Quinone Boronic Acids
  作者：María C. Redondo、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/anie.200803428

  日期：2009.1.2

  The dienophilic reactivity of 2‐methyl‐substituted quinones has been substantially increased by the introduction of a boronic acid substituent, which makes them equivalent to a highly reactive quinone. The Diels–Alder reactions of these quinones are followed by spontaneous and stereoselective protodeboronation to give the trans‐fused adducts. The boron group is a temporal regiocontroller and leads to

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。
• A concise synthesis of novel naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles
  作者：Rakhi Pathak、Johanna M. Nhlapo、Sameshnee Govender、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.012

  日期：2006.3

  Starting from simple indole precursors the synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles is described. Key steps include the use of the Suzuki–Miyaura reaction to afford 2- or 3-aryl substituted indoles, as well as a potassium t-butoxide and light assisted aromatic ring-forming reaction.

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。
• Synthesis of Benzo- and Naphthoquinonyl Boronic Acids: Exploring the Diels-Alder Reactivity
  作者：Marcos Veguillas、Maria C. Redondo、Isabel García、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/chem.200902796

  日期：2010.3.22

  dehydroboronation, depending on the substitution on both the quinone and diene partners. The boronic acid acts as a temporary controller, opening a direct access to trans‐fused meta‐regiosomeric adducts when 3‐methyl‐substituted 2‐quinonyl boronic acids react with dienes with a substituent at C‐1. A particularly valuable synthetic result was obtained in the reaction between 3,6‐dimethyl‐2‐quinonyl

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。
• The Synthesis of Naphtho[<i>a</i>]carbazoles and Benzo[<i>c</i>]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Johanna M. Nhlapo、Rakhi Pathak、Willem A. van Otterlo

  DOI：10.1055/s-2003-38352

  日期：——

  The synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles from indole precursors using a reaction mediated by potassium? -butoxide and light is described. The indole precursors were prepared utilizing Suzuki coupling methodology.

  使用钾介导的反应从吲哚前体合成萘并[a]咔唑和苯并[c]咔唑？-丁醇盐和光被描述。使用 Suzuki 偶联方法制备吲哚前体。
• 一种合成维生素K2的新方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN112209814B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种合成维生素K2的新方法。所述方法利用结构全新的式4化合物作为中间体，从而能够简单、安全、高收率地合成维生素K2。本发明的方法有利于维生素K2的工业化生产。