3-O-propanoylmorphine | 66640-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-propanoylmorphine
• 英文别名: [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] propanoate
• CAS: 66640-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: LSYABJYKSBROSB-ZVVJOPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-propanoylmorphine 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 M3Pr6S
  参考文献：
  名称：

  Opiate receptor binding properties of morphine-, dihydromorphine-, and codeine 6-O-sulfate ester congeners

  摘要：

  A series of 3-O-acyl-6-O-sulfate esters of morphine, dihydromorphine, N-methylmorphinium iodide, codeine, and dihydrocodeine were prepared and evaluated for their ability to bind to mu-, delta-, kappa(1)-, kappa(2)-, and kappa(3)-opiate receptors. Several compounds exhibited good affinity for the p-opiate receptor. Morphine-3-O-propionyl-6-O-sulfate had four times greater affinity than morphine at the mu-opiate receptor and was the most selective compound at this receptor subtype. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.060
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 吗啡 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-O-propanoylmorphine
  参考文献：
  名称：

  3-O-和6-O-丙酰基吗啡的合成-重新研究和更正。

  摘要：

  使用先前报道的6-O-丙酰基吗啡的特异性合成条件，获得了3-O-丙酰基吗啡。后一种异构体是用两种不同的方法合成的。两种化合物均使用IR，MS，碳13和质子NMR进行了鉴定。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750813

文献信息

• PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110190267A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention concerns prodrugs of opioid analgesics and pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for providing more consistent pain relief by increasing the bioavailability of the opioid analgesic with the aforementioned prodrugs are provided. The invention also provides for decreasing the adverse GI side effects of opioid analgesics.

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PRODRUGS OF OPIOIDS
  申请人：McGee Paul

  公开号：US20120165520A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a process for the synthesis of opioid prodrugs. In particular, the present invention provides a process for the synthesis of opioid prodrugs comprising: treating an opioid, in the form of a salt or a freebase, with a carbonyl synthon to form an activated intermediate and subsequently reacting the activated intermediate with an amine, in the form of a salt or a freebase.

  本发明提供了一种合成阿片类前药的方法。具体来说，本发明提供了一种合成阿片类前药的方法，包括：将阿片类药物（以盐或自由基形式存在）与羰基合成物处理，形成活化中间体，然后将活化中间体与胺（以盐或自由基形式存在）反应。
• MEPTAZINOL CARBAMATE PRODRUG SALTS
  申请人：McGee Paul

  公开号：US20120165315A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to salts of meptazinol carbamate prodrugs, and to their synthesis and use.

  本发明涉及美托咪唑碳酸酯前药的盐，以及它们的合成和使用。
• Morphine-6-sulfate analogues and their use for the treatment of pain
  申请人：The University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US06403602B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  3-O-Acetylmorphine-6-sulfate analogues are potent, centrally-acting morphine derivatives. The compounds are useful for the treatment of pain.

  3-O-乙酰基吗啡-6-硫酸盐类似物是有效的、中枢作用的吗啡衍生物。这些化合物可用于治疗疼痛。
• NOVEL DICARBOXYLIC ACID LINKED AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Shire LLC

  公开号：EP2413937A1

  公开（公告）日：2012-02-08