2-(anthracen-9-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide | 90540-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracen-9-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: ATSC；[(Z)-anthracen-9-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 90540-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: WYLUUWBULMMVJF-ZDLGFXPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  509.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Anthracene-based fluorescence turn-on chemodosimeter for the recognition of persulfate anion

  摘要：

  已经开发出一种在UV-可见区域识别过硫酸根离子的荧光开启化学传感器，可在存在其他竞争性阴离子或阳离子的情况下使用。

  DOI：

  10.1039/c7nj03425c
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 9-蒽甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(anthracen-9-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）的混合配体二亚胺-氨基硫脲复合物的微波合成：生物物理反应性和细胞毒性。

  摘要：

  一种新型的微波辅助合成方法已被用于合成一系列含有二亚胺和双齿缩氨基硫脲配体的混合配体钌 (II) 化合物。该化合物含有二亚胺 1,10-菲咯啉 (phen) 或 2,2'-联吡啶 (bpy)，而缩氨基硫脲衍生自 9-蒽醛。根据元素分析和光谱数据，这些化合物最好配制成 [(phen)(2)Ru(缩氨基硫脲)](PF(6))(2) 和 [(phen)(2)Ru(缩氨基硫脲)](PF (6))(2) 其中缩氨基硫腙= 9-蒽醛缩氨基硫脲、9-蒽醛-N(4)-甲基缩氨基硫脲和9-蒽醛-N(4)-乙缩氨基硫脲。与溴化乙锭的荧光竞争研究，与粘度测量一起表明，复合物通过可能涉及二亚胺配体的芳环的嵌入模式相对强烈地结合小牛胸腺 DNA (CTDNA)。该复合物对 MCF-7 和 MDA-MB-231（乳腺腺癌）以及 HCT 116 和 HT-29（结肠直肠癌）细胞系显示出良好的细胞毒性特征。

  DOI：

  10.1039/b915081a

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) and silver(<scp>i</scp>) complexes of anthraldehyde thiosemicarbazone: synthesis, structure elucidation, <i>in vitro</i> anti-tuberculosis/cytotoxic activity and interactions with DNA/HSA
  作者：Ashiq Khan、Kamaldeep Paul、Iqubal Singh、Jerry P. Jasinski、Victoria A. Smolenski、Ethan P. Hotchkiss、Patrick T. Kelley、Zachary A. Shalit、Manpreet Kaur、Somesh Banerjee、Partha Roy、Rekha Sharma

  DOI：10.1039/d0dt03104f

  日期：——

  reaction of copper(I) halides (X = I, Br, Cl) and silver(I) halides with 9-anthraldehyde thiosemicarbazone (9-Hanttsc, H1L) and triphenylphosphine produced halogen-bridged dinuclear complexes, [M2(μ2-X)2(η1-S-9-Hanttsc)2(Ph3P)2] (M = Cu, X = Cl, 1; Br, 2; I, 3; M = Ag, X = Cl, 4; Br, 5). A similar reaction of 9-anthraldehyde-N1-methyl thiosemicarbazone (9-Hanttsc-N1-Me, H2L) with Ph3P and silver(I) halides

  铜 ( I ) 卤化物 (X = I, Br, Cl) 和银 ( I ) 卤化物与 9-蒽醛缩氨基硫脲 (9-Hanttsc, H 1 L ) 和三苯基膦反应生成卤素桥连双核配合物 [M 2 ( μ 2 -X) 2 (η 1 -S-9-Hanttsc) 2 (Ph 3 P) 2 ] (M = Cu, X = Cl, 1 ; Br, 2 ; I, 3 ; M = Ag, X = Cl , 4 ; Br, 5 )。9-蒽醛-N 1-甲基缩氨基硫脲 (9-Hanttsc- N1 -Me, H 2 L ) 与 Ph 3 P 和卤化银 ( I ) 产生硫桥二聚体，[Ag 2 X 2 (μ 2 -S-9-Hanttsc- N 1 -Me) 2 (Ph 3 P) 2 ] (X = Cl, 9 ; Br, 10 )，然而与铜 ( I ) 卤化物一起形成不溶性化合物，在加入一摩尔 Ph 3 P 后得到式 [CuX(η
• Arylthiosemicarbazones as antileishmanial agents
  作者：José Ignacio Manzano、Florent Cochet、Benjamin Boucherle、Verónica Gómez-Pérez、Ahcène Boumendjel、Francisco Gamarro、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.014

  日期：2016.11

  the most active derivative (compound 14) showing an EC50 of 0.8 μM with very low toxicity on two different mammalian cell lines. The most relevant structural elements required for higher activity indicate that the presence of a fused bicyclic aromatic ring such as a naphthalene bearing an alkyl or an alkoxy group substituent are prerequisites. Owing to the easy synthesis, high activity and low toxicity

  在筛选过程的基础上，我们将取代的硫半脲靶向为潜在的抗菌药。我们的目标是确定有助于抗寄生虫活性的关键结构要素，这些要素可用于开发有效的药物。合成了一系列的32种化合物，并评估了其对利什曼原虫的临床相关细胞内酰胺的功效。从这些化合物中，有22种化合物的EC 50值低于10μM，活性最高的衍生物（化合物14）的EC 50值为50在两个不同的哺乳动物细胞系中，其毒性仅为0.8μM，毒性极低。更高活性所需的最相关的结构元素表明，存在稠合的双环芳环如带有烷基或烷氧基取代基的萘是先决条件。由于易于合成，高活性和低毒性，最具活性的化合物可被视为进一步开发的先导。
• Synthesis, in vitro thymidine phosphorylase activity and molecular docking study of thiadiazole bearing isatin analogs
  作者：Hayat Ullah、Anjum Liaqat、Qudrat Ullah Khan、Muhammad Taha、Fahad Khan、Fazal Rahim、Imad Uddin、Zia Ur Rehman

  DOI：10.1007/s11696-021-01842-1

  日期：2022.1

  A series of seventeen analogs ( 1─17 ) were synthesized and characterized through different spectroscopic techniques such as 1 H, 13 CNMR, HR-EI-MS and were evaluated for in vitro thymidine phosphorylase inhibition. All compounds showed excellent to good thymidine phosphorylase activity having IC 50 value ranging between 4.10 ± 0.20 and 54.60 ± 1.40 µM when compared with standard drug 7-deazaxanthine

  通过 1 H、13 CNMR、HR-EI-MS 等不同的光谱技术合成和表征了一系列 17 种类似物 ( 1─17 )，并对其体外胸苷磷酸化酶抑制作用进行了评价。与标准药物 7-脱氮杂黄嘌呤 (IC 50 = 38.68 ± 1.12 µM) 相比，所有化合物均表现出优异至良好的胸苷磷酸化酶活性，IC 50 值介于 4.10 ± 0.20 和 54.60 ± 1.40 µM 之间。在该系列中，发现化合物 1 (IC 50 = 8.30 ± 0.30 µM)、6 (IC 50 = 6.30 ± 0.10 µM)、11 (IC 50 = 8.40 ± 0.30 µM) 和 16 (IC 50 = 4.10 ± 0.20 µM)更有效。强效化合物进一步进行分子对接研究，以确定它们与氨基酸活性位点的相互作用。所有类似物的结构活性关系主要基于苯基和靛红环上的取代模式。
• Synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory potential and molecular docking study of thiadiazole analogs
  作者：Muhammad Tariq Javid、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Haseeb Ur Rehman、Mohsan Nawaz、Abdul wadood、Syahrul Imran、Imad Uddin、Ashik Mosaddik、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.022

  日期：2018.8

  screened for α-glucosidase inhibitory activity. All twenty-two (22) analogs exhibit varied degree of α-glucosidase inhibitory potential with IC50 values ranging between 2.30 ± 0.1 to 38.30 ± 0.7 μM, when compare with standard drug acarbose having IC50 value of 39.60 ± 0.70 μM. Among the series eight derivatives 1, 2, 6, 7, 14, 17, 19 and 20 showed outstanding α-glucosidase inhibitory potential with IC50 values

  α-葡萄糖苷酶是一种分解代谢酶，通过提供能量来维持健康功能来调节人体的血浆葡萄糖水平。2-氨基噻二唑（1 - 13）和2-氨基噻二唑基席夫碱（14 - 22）的合成，其特征在于，1 H NMR和HREI-MS并筛选α葡萄糖苷酶抑制活性。与具有IC 50值为39.60±0.70μM的标准阿卡波糖相比，所有二十二（22）个类似物均表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，IC 50值为2.30±0.1至38.30± 0.7μM。间的系列8个衍生物1，2，6，7，14，17，19和20显示出杰出的α葡萄糖苷酶抑制潜力与IC 50倍的3.30±0.1的值，5.80±0.2，2.30±0.1，2.70±0.1，2.30±0.1，5.50±0.1，4.70分别为±0.2和5.50±0.2μM，比标准药物阿卡波糖好几倍。其余类似物表现出良好至优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用。已经为所有化合物建立了结构活性关系
• Novel microwave synthesis of half-sandwich [(η⁶ -C₆ H₆ )Ru] complexes and an evaluation of the biological activity and biochemical reactivity
  作者：Floyd A. Beckford、Alyssa Stott、Antonio Gonzalez-Sarrías、Navindra P. Seeram

  DOI：10.1002/aoc.3007

  日期：2013.7

  We have used a novel microwave‐assisted method to synthesize a pair of half‐sandwich ruthenium–arene–thiosemicarbazone complexes of the type [(η6‐C6H6Ru(TSC)Cl]PF6. The thiosemicarbazone (TSC) ligands are 2‐(anthracen‐9‐ylmethylene)hydrazinecarbothioamide and 2‐(anthracen‐9‐ylmethylene)‐N‐ethylhydrazinecarbothioamide derived from 9‐anthraldehyde. The complexes are moderately strong binders of DNA,

  我们已经使用了新颖的微波辅助的方法合成的一对半夹心钌-芳烃-缩氨基硫脲的类型的配合物[（η的6 -C 6 H ^ 6的Ru（TSC）CL] PF 6。该缩氨基硫脲（TSC）的配体分别是衍生自9乙醛的2-（蒽-9-基亚甲基）肼甲硫酰胺和2-（蒽-9-基亚甲基）-N-乙基肼甲硫酰胺，该络合物是中等强度的DNA结合剂，结合常数为10 4 m -1。它们也是人血清白蛋白的强粘合剂，具有10的顺序的结合常数5 米-1。该复合物显示出一些在体外对人类结肠癌细胞Caco-2和HCT-116的抗癌活性具有积极的治疗指数。他们没有表现出对所研究生物的任何抗菌活性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.