11H-dibenzo[b,e]oxepin-6-one | 13681-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 11H-dibenzo[b,e]oxepin-6-one
• 英文别名: 11H-dibenz[b,e]oxepin-6-one；11H-Dibenz[b,e]oxepin-6-on；11H-benzo[c][1]benzoxepin-6-one
• CAS: 13681-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: GGIOIQZXJHGLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-dibenzo[b,e]oxepin-6-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₈H₄₀O₈P₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  由镍催化内酯脱羰实现的 C-O 原子交换反应序列

  摘要：

  位点选择性功能化反应的进步使得复杂分子外围的单个原子发生变化，但在分子核心框架上实现这种变化的反应流形仍然稀疏。在这里，我们公开了一种在环状二芳基甲烷和二芳基酮中碳氧取代以产生环状二芳基醚的策略。氧原子插入是通过亚甲基和拜尔-维利格氧化完成的。为了去除这种 C 到 O“原子交换”过程中的碳原子，我们开发了一种镍催化的内酯脱羰基反应，以产生相应的环状二芳基醚。该反应是通过化学计量镍 ( II ) 络合物的机理研究实现的，从而优化了能够促进具有挑战性的 C(sp 2 )–O(芳基) 还原消除的配体。镍催化脱羰作用适用于 6-8 元内酯（16 个实例，32-99%）。最后，在天然产物和药物前体上完成了 C 到 O 原子交换反应序列。

  DOI：

  10.1039/d1sc06968c
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 nickel(II) iodide 、 Dowex 50W 、 铁粉 氧气 、 苯甲醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到11H-dibenzo[b,e]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hashemi; Beni, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 4, p. 196 - 197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fringuelli, Francesco; Germani, Raimondo; Pizzo, Ferdinandino, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 4, p. 249 - 250
  作者：Fringuelli, Francesco、Germani, Raimondo、Pizzo, Ferdinandino、Savelli, Gianfranco

  DOI：——

  日期：——
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1452,1455
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• FRINGUELLI, FRANCESCO;GERMANI, RAIMONDO;PIZZO, FERDINANDO;SAVELLI, GIANFR+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 249
  作者：FRINGUELLI, FRANCESCO、GERMANI, RAIMONDO、PIZZO, FERDINANDO、SAVELLI, GIANFR+

  DOI：——

  日期：——
• MALEN, C.;POIGNANT, J. -C.
  作者：MALEN, C.、POIGNANT, J. -C.

  DOI：——

  日期：——
• IULIAN, M.;AMBRUS, I. -P.;CIOCA, C. -E.;IONESCU, M. -S.;RAIANU, G. -L.;MA+
  作者：IULIAN, M.、AMBRUS, I. -P.、CIOCA, C. -E.、IONESCU, M. -S.、RAIANU, G. -L.、MA+

  DOI：——

  日期：——