(Z)-1-phenyl-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-propene | 201738-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-propene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 201738-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: AHRLMQMDGNAJBO-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-propene 在 oxygen 、 tetraphenylporphyrin 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ortho oxyfunctionalization of substituted benzenes with singlet oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87198-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 苯基丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ortho oxyfunctionalization of substituted benzenes with singlet oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87198-1

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Carbonyl Compounds by the Catalytic, Enantioselective Oxidation of Silyl Enol Ethers and Ketene Acetals with (Salen)manganese(III) Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer T. Fell、Veit R. Stegmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja9726668

  日期：1998.2.1

  A set of silyl enol ethers and ketene acetals 1a−h with α- and/or β-phenyl as well as alkyl substituents of different steric bulk has been submitted to the enantioselective catalytic oxidation by chiral (salen)MnIII complexes 3. Highest conversions and best enantioselectivities have been obtained with bleach rather than iodosobenzene as oxygen source for the active oxo−metal species. With regard to

  一组具有 α- 和/或 β-苯基以及不同空间体积的烷基取代基的甲硅烷基烯醇醚和烯酮缩醛 1a-h 已通过手性 (salen) MnIII 配合物进行对映选择性催化氧化 3. 最高转化率和使用漂白剂而不是碘苯作为活性氧金属物种的氧源获得了最佳的对映选择性。关于底物结构，对于在甲硅烷氧​​基位置具有短且未支化的烷基取代基的烯醇醚，ee 值已达到高达 89%。虽然 β-苯基有利于对映面控制，但在甲硅烷氧​​基官能团的 α 苯基取代基会导致较低的 ee 值，而二苯基取代的衍生物 1d 显示出最低的立体选择性。
• Brønsted Acid Catalyzed Oxygenative Bimolecular Friedel–Crafts‐type Coupling of Ynamides
  作者：Dilip V. Patil、Seung Woo Kim、Quynh H. Nguyen、Hanbyul Kim、Shan Wang、Tuan Hoang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201612471

  日期：2017.3.20

  A non‐metal approach for accessing α‐oxo carbene surrogates for a C−C bond‐forming bimolecular coupling between ynamides and nucleophilic arenes was developed. This acid‐catalyzed coupling features mild temperature, which is critical for the required temporal chemoselectivity among nucleophiles. The scope of nucleophiles includes indoles, pyrroles, anilines, phenols and silyl enolethers. Furthermore

  开发了一种非金属的方法来获得α-氧代卡宾替代物，以实现酰胺和亲核芳烃之间形成C-C键的双分子偶联。这种酸催化的偶联具有适度的温度，这对于亲核试剂之间所需的时间化学选择性至关重要。亲核试剂的范围包括吲哚，吡咯，苯胺，苯酚和甲硅烷基烯醇醚。此外，通过使用手性N，N'-二氧化物提供了对S N 2'机理的直接测试，这也启发了相关金属催化过程中中间体的性质。
• Catalytic Enantioselective Amination of Silyl Enol Ethers Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates:  Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Metazocine
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Takuya Washio、Minoru Yamawaki、Takumi Abe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol702019b

  日期：2007.10.1

  catalyst for enantioselective aminations of silyl enol ethers derived from acyclic ketones or alpha,beta-enones with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsN=IPh), providing N-(2-nitrophenylsulfonyl)-alpha-amino ketones in high yields and with enantioselectivities of up to 95% ee. The effectiveness of the present catalytic protocol has been demonstrated by an asymmetric formal synthesis of (-)-metazocine

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。
• SAITO, ISAO;NAGATA, RYU;KOTSUKI, HIYOSHIZO;MATSUURA, TERUO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 16, 1717-1720
  作者：SAITO, ISAO、NAGATA, RYU、KOTSUKI, HIYOSHIZO、MATSUURA, TERUO

  DOI：——

  日期：——