1-苄基-3-(三氟甲基)苯 | 75198-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-benzyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 75198-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃
• 分子量: 236.237
• InChiKey: SHNGXCGDFPNOCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-(三氟甲基)苯 在 ketoreductase-P₁-B₁₂ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(三氟甲基)苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-苄基-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diarylmethanes through Palladium-Catalyzed Coupling of Benzylic Phosphates with Arylsilanes

  摘要：

  An efficient approach to the benzylation of arenes has been developed. The reactions described provide straightforward access to diarylmethanes through Pd-catalyzed coupling of benzylic phosphates with arylsilanes in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities such as halide, alkoxyl, and nitro groups.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379366

文献信息

• Simple mixed Fe–Zn catalysts for the Suzuki couplings of tetraarylborates with benzyl halides and 2-halopyridines
  作者：Robin B. Bedford、Mark A. Hall、George R. Hodges、Michael Huwe、Mark C. Wilkinson

  DOI：10.1039/b915945b

  日期：——

  Employing co-catalytic zinc reagents facilitates the iron-catalysed Suzuki cross-coupling of tetraarylborates with both benzyl and 2-heteroaryl halides.

  使用协同催化锌试剂可促进铁催化下的Suzuki交叉偶联反应，实现四芳基硼酸酯与苯甲基及2-杂芳基卤化物的偶联。
• Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system. Part 2: Reduction of benzhydrols to diarylmethylene derivatives
  作者：Paul E Gordon、Albert J Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02159-6

  日期：2001.1

  A mixture of hypophosphorous acid (H3PO2) and iodine in acetic acid reduces a variety of substituted benzhydrols to the corresponding methylene derivatives in very high yields. The active reducing agent is hydrogen iodide generated by reaction between iodine and hypophosphorous acid.

  次磷酸（H 3 PO 2）和碘在乙酸中的混合物可以以很高的产率将各种取代的苯氢酚还原为相应的亚甲基衍生物。活性还原剂是碘与次磷酸反应生成的碘化氢。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aldehydes with aryl halides <i>via</i> hydrazone intermediates
  作者：Jianting Tang、Leiyang Lv、Xi-Jie Dai、Chen-Chen Li、Lu Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc09290c

  日期：——

  Traditional cross-couplings require stoichiometric organometallic reagents. A novel nickel-catalyzed cross-coupling reaction between aldehydes and aryl halides via hydrazone intermediates has been developed, merging the Wolff–Kishner reduction and the classical cross-coupling reactions. Aromatic aldehydes, aryl iodides and aryl bromides are especially effective in this new cross-coupling chemistry.

  传统的交叉偶联需要化学计量的有机金属试剂。通过中间体，醛与芳基卤化物之间的新型镍催化交叉偶联反应已经开发出来，将沃尔夫-基什纳还原反应和经典交叉偶联反应结合在一起。芳香醛，芳基碘化物和芳基溴化物在这种新的交叉偶联化学中特别有效。
• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Benzyl Chlorides and Aryl Halides
  作者：Suman Pal、Sushobhan Chowdhury、Elodie Rozwadowski、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600378

  日期：2016.7.28

  cobalt‐catalyzed arylation of benzyl chlorides has been developed in order to form functionalized diarylmethanes. A variety of reactive groups either on the aryl or the benzyl halide was employed. This represents the first cobalt‐catalyzed reductive cross‐coupling which does not require any ligand and pyridine. A reaction pathway is proposed involving a radical benzyl species.

  为了形成功能化的二芳基甲烷，已经开发了一种直接还原钴催化的苄基氯芳构化的新方案。使用了芳基或苄基卤上的各种反应性基团。这代表了第一个钴催化的还原交叉偶联，不需要任何配体和吡啶。提出了涉及自由基苄基物质的反应途径。

表征谱图