9-ethyl-9,10-dihydroanthracene | 605-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-ethyl-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 605-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: WIAXOGFCMWKDRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-9,10-dihydroanthracene 在 dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) 硫酸 、 一氧化二氮 作用下， 以 苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到9-乙蒽
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉络合物催化一氧化二氮氧化

  摘要：

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1905
• 作为产物：
  描述：

  9-乙蒽 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 9-ethyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢蒽的构象分析。分子力学计算和碳 13 核磁共振

  摘要：

  通过经验力场计算（MM2 和 MMPI）研究了 9, 10-二氢蒽及其几种甲基化和乙基化衍生物的构象分析。根据以前和当前的碳 NMR 数据考虑计算结果。检查模型化合物，其中涉及围绕中心环的固定、平面和船形构象，然后将这些 /sup 13/C NMR 数据与灵活系统进行比较。得出的结论是，碳化学位移和碳氢耦合常数与分子力学计算的结果一致，这表明中心环周围的平面性比以前认为的更大。

  DOI：

  10.1021/ja00286a002

文献信息

• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• Efficient Oxidative Aromatization of 9,10-Dihydroanthracenes with Molecular Oxygen Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Tohru Yamada、Hirotaka Tanaka、Taketo Ikeno

  DOI：10.1055/s-2003-37531

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of a ruthenium porphyrin complex, various 9,10-dihydroanthracene derivatives were aromatized with molecular oxygen to the corresponding anthracenes. It was found that the addition of sulfuric acid accelerated the aromatization at room temperature under atmospheric pressure of oxygen to afford various anthracenes in high yields.

  在催化量的钌卟啉配合物存在下，各种 9,10-二氢蒽衍生物与分子氧芳构化为相应的蒽。发现硫酸的加入加速了室温和常压氧气的芳构化，以高产率提供各种蒽。
• Activation parameters for the competing electron transfer and SN2 pathways of the reaction of anthracene radical anion with cyclopropylmethyl bromide
  作者：Henrik Jensen、Heidi Skovbak Sørensen、Steen Uttrup Pedersen、Kim Daasbjerg

  DOI：10.1039/b203858g

  日期：——

  The reaction between the electrogenerated radical anion of anthracene and alkyl halides has been studied in the temperature interval of −50 to 40 °C in N,N-dimethylformamide in order to describe in detail the competition between the electron transfer (ET) and SN2 pathways. For cyclopropylmethyl bromide the competition can be quantified directly on the basis of an analysis of the distribution of ring-opened

  电生成之间的反应 自由基阴离子 的 蒽 在-50至40°C的温度区间内对卤代烷进行了研究。 N，N-二甲基甲酰胺为了详细描述电子转移（ET）和S N 2途径之间的竞争。为了环丙基甲基溴竞争可以基于对开环产品与闭环产品分布的分析直接量化。通常，尽管随着温度降低，S N 2途径变得更加重要，但发现ET途径占主导。当产物分析与反应总速率常数的测量结合时，可以提取两种机理的相关活化参数。如所期望的，由于在S N的过渡态中存在更强的键合相互作用，因此ΔH ‡ S N 2小于ΔH ‡ ET（高出7 kJ mol -1）。2.另一方面，由于较小的几何限制（ΔS ‡ ET - ΔS ‡ S N 2 = 37 J mol -1 K -1），熵得到了熵的支持，因此，这种效果远远超过了抵消效果。S N 2机制导致在9位的取代蒽而对于ET机制，它发生在1、2和9这三个位置。在这三个位置中，产品的总体分布在很大程度
• Birch Reduction of Aromatic Compounds by Inorganic Electride [Ca₂N]^+•e^– in an Alcoholic Solvent: An Analogue of Solvated Electrons
  作者：Byung Il Yoo、Ye Ji Kim、YoungMin You、Jung Woon Yang、Sung Wng Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02094

  日期：2018.11.16

  inorganic electride [Ca2N]+•e– promotes the Birch reduction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and naphthalene under alcoholic solvent in the vicinity of room temperature as a solid-type analogy to solvated electrons in alkali metal ammonia solutions. The anionic electrons from electride [Ca2N]+•e– are transferred to PAHs and naphthalene via alcoholysis in a polar cosolvent medium. It is noteworthy

  在碱金属-氨溶液中通过溶剂化电子使芳香体系的桦木还原被广泛认为是使高度稳定的π共轭有机体系官能化的关键反应。尽管在还原剂和反应条件方面桦木还原方面有最新进展，但在温和条件下开发简单有效的桦木反应仍存在挑战。在这里，我们证明，无机醇[Ca 2 N] + • e –在室温附近的醇溶剂下，可促进多环芳烃（PAHs）和萘的桦木还原，这类似于固体中的溶剂化电子金属氨溶液。驻极体中的阴离子电子[Ca 2N] + • e –在极性助溶剂介质中通过醇解转移到PAHs和萘中。值得注意的是，向氢化产物的高转化率归因于98％的极高的电子转移效率。这种利用无机驻极体的简单方案为还原芳族化合物提供了直接而实用的策略，并为合成化学提供了出色的还原剂。
• Selective Nitrous Oxide Oxidation for C-H Oxidation and Aromatization of 9,10-Dihydroanthracene Derivatives
  作者：Kentaro Hashimoto、Hirotaka Tanaka、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2002.582

  日期：2002.6

  During the nitrous oxide oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives catalyzed by the ruthenium-porphyrin complexes, anthraquinones were selectively afforded by the C-H oxidation of the benzylic carbon under the appropriate reaction conditions, whereas anthracenes as a result of oxidative aromatization were selectively obtained in the presence of sulfuric acid.

  在钌卟啉复合物催化下，9,10-二氢蒽衍生物的氧化一氧化二氮反应中，合适的反应条件下，通过苄基碳的C-H氧化选择性地生成了蒽醌，而在硫酸存在下，经过氧化芳香化反应选择性地获得了蒽。