(1S,2S)-(E)-1-carboxy-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylcyclopropane | 180322-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(E)-1-carboxy-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: (1R,2S)-(E)-1-carboxyl-1-methoxycarbonyl-2-phenylcyclopropane；monomethyl (1R,2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；(1R,2S)-1-carboxyl-1-methoxycarbonyl-2-phenylcyclopropane；(1R,2S)-1-methoxycarbonyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 180322-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: KICBKCDHFFGKCB-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(E)-1-carboxy-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylcyclopropane 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 甲基(1S,2R)-1-氨基-2-苯基环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-methyl 2-phenyl-1-{1-{(triisopropylsilyl)oxy}ethenyl}cyclopropanecarboxylate 在 臭氧 作用下， 以16%的产率得到(1S,2S)-(E)-1-carboxy-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  二氧卡宾的不对称环丙烷化和环加成

  摘要：

  已经详细阐述了从带有两个羰基的前体开始的对映选择性转移卡宾的方法。已经开发了一种通过中间体苯基碘叶立德与 CH-酸性前体进行烯烃环丙烷化的一锅法。[Rh2{(S)-nttl}4] 催化剂的结构经过优化，可在与丙二酸二甲酯或 Meldrum 酸的烯烃环丙烷化反应中产生高达 98% 的 ee。用 (甲硅烷氧基-乙烯基) 重氮乙酸甲酯代替重氮乙酰乙酸甲酯后，可以观察到高选择性 Rh(II) 催化的烯烃环丙烷化反应。重氮丙酮酸与极性烯烃的对映选择性偶极环加成反应已通过 Ru(II)-pybox 催化剂实现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926452

文献信息

• Synthesis of E and Z 1-amino-2-aryl(alkyl)-cyclopropanecarboxylic acids via meldrum derivatives
  作者：M.L. Izquierdo、I. Arenal、M. Bernabé、E. Fernández Alvarez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83489-x

  日期：1985.1

  The reaction of 5-arylidene(alkylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (1) (Meldrum's acid derivatives) with dimethylsulfoxonium methylide gave 1- aryl(alkyl) - 6,6 - dimethyl - 4,8 - dioxo - 5,7 -dioxaspiro [2.5] octanes (2) which, on treatment with sodium methoxide or ammonium hydroxide, gave exclusively E-1-methoxy-carboyl-2-aryl-cyclopropanecarboxylic acids (4) or Z-1-carbamoyl-2-aryl(alk

  5-亚芳基（亚烷基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（1）（Meldrum的酸衍生物）与二甲基s亚砜的甲基化反应生成1-芳基（烷基）-6,6-二甲基-4,8-​​二氧杂-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷（2），经甲醇钠或氢氧化铵处理后，仅得到E -1-甲氧基-羰基-2-芳基-环丙烷羧酸（4）或分别为Z -1-氨基甲酰基-2-芳基（烷基）-环丙烷甲酸（7）。在Curtius型反应条件下，化合物4产生Z-甲基1-异氰酸酯-2-芳基-环丙烷羧酸酯（5），而衍生物7用次溴酸盐处理，得到E - 1-甲氧基-羰基氨基-2-芳基（烷基）-环丙烷羧酸（8）。
• FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20110312903A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Methods for fluorinating organic compounds are described herein.

  本文描述了有机化合物氟化的方法。
• [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010059943A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• A catalytic enantioselective synthetic route to the important antidepressant sertraline
  作者：E.J. Corey、Thomas G. Gant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73503-9

  日期：1994.7

  An efficient catalytic enantioselective synthesis of the important antidepressant sertraline is described (Scheme I).
• GaCl₃-Catalyzed Insertion of Diazene Derivatives into the Cyclopropane Ring¹
  作者：Vadim S. Korotkov、Oleg V. Larionov、Anja Hofmeister、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo0704816

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]GaCl3 has been found to efficiently catalyze the formal cycloadditions of diazene derivatives 6 onto 2-arylcyclopropane-1, 1-dicarboxylates 5, giving rise to the pyrazolidine derivatives 7. The insertion into the cyclopropane ring proceeds with complete regioselectivity to furnish 5-arylpyrazolidine-1,2,3,3-tetracarboxylates exclusively; however, the cis-configured azo compound N-phenyltriazolinedione gave the two possible regioisomeric pyrazolidine derivatives in ratios varying from 1:1.5 to 1:3. Conceivable mechanisms of these transformations are being discussed.