2-氨基-N-[2-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺 | 68864-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-[2-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: 1,2-bis{(2-aminobenzoyl)amino}ethane
• 英文别名: 2-amino-N-[2-(2-aminobenzoylamino)ethyl]benzamide；N,N'-ethylene-bis-(2-aminobenzamide)；N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-aminobenzamide)；Benzamide, N,N'-1,2-ethanediylbis[2-amino-；2-amino-N-[2-[(2-aminobenzoyl)amino]ethyl]benzamide
• CAS: 68864-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• mdl: MFCD00819461
• 分子量: 298.345
• InChiKey: WCJXITVFAPNSLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  635.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-[2-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one)
  参考文献：
  名称：

  一系列1，x-双-（4-氧代-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-3-基）烷烃的合成与表征

  摘要：

  在温和的条件下，ISA酸酐与链烷二胺在DMF溶液中的反应可得到1，x-双-{（2-氨基苯甲酰基-）氨基}烷烃（2a-k）的优异收率，已通过IR和NMR进行了表征，高分辨率质谱和元素分析。双{{（2-氨基苯甲酰基-）-氨基}烷烃在水溶液中的重氮化可得到高产率的1，x-双-（4-氧代-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-3 -基）烷烃（1a-k），还通过IR和NMR光谱，高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。所使用的烷二胺如下：乙二胺，1，3-丙二胺，1，2-丙二胺，2-甲基-1，2-丙二胺，2，2-二甲基-1，3-丙二胺，2-羟基-1， 1,3-丙二胺，1,4-二氨基丁烷，1,5-二氨基戊烷，1,3-二氨基戊烷（DYTEK ® EP二胺），1,6-二氨基己烷和1,7-二氨基庚烷。探索了由邻氨基苯甲酸甲酯通过重氮盐合成双-（4-氧代-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-3-基）烷烃（1）的另一种方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430330
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 乙二胺 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-氨基-N-[2-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含吡啶环的新型席夫碱的合成

  摘要：

  摘要 描述了六种新席夫碱、潜在六齿配体、含有酰胺基团和具有浅结构的吡啶环的合成和表征。包括靛红酸酐与二胺开环然后与吡啶醛缩合的两步反应顺利进行，以高纯度和更好的产率得到含有吡啶环的席夫碱。

  DOI：

  10.1081/scc-120034167

文献信息

• 一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN105418525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N‑亚硝化和分子内脱水反应制备得到N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。
• Potassium Iodide/ <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Mediated Oxidative Annulation for the Selective Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3‐Benzotriazine‐4(3 <i>H</i> )‐ones Using Nitromethane as the Nitrogen Synthon
  作者：Yizhe Yan、Bin Niu、Kun Xu、Jianhua Yu、Huanhuan Zhi、Yanqi Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500619

  日期：2016.1.21

  A novel and efficient oxidative annulation of 2‐aminobenzamides with nitromethane has been developed for the chemoselective synthesis of N‐substituted 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones in moderate to excellent yields under transition metal‐free conditions. Two NN bonds were constructed in one pot via CN cleavage of nitromethane, which was selectively employed as the nitrogen synthon. The preliminary

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。
• Synthesis and anion recognition studies of new oligomethylene bis(nitrophenylureylbenzamide) receptors
  作者：José García-Elías、Adrián Ochoa-Terán、Anatoli K. Yatsimirsky、Hisila Santacruz Ortega、Karen Ochoa-Lara、Luis Miguel López-Martínez、Christian L. Castro-Riquelme、Ángel L. García、Domingo Madrigal-Peralta、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1039/c9ra05783h

  日期：——

  new series of oligomethylene bis(nitrophenylureylbenzamide) receptors were synthesized varying the relative position of the urea and amide groups (ortho 4 and meta 8) and the length of the oligomethylene chain (C2 to C8). An anion recognition study was performed with TBAX salts (X = AcO−, BzO−, F−, H2PO4−, and HP2O73−) by UV-vis and 1H NMR. The flexibility of these receptors allows a cooperative effect

  合成了一系列新的低聚亚甲基双（硝基苯基脲基苯甲酰胺）受体，改变了脲和酰胺基团（邻位 4和间位 8）的相对位置以及低聚亚甲基链的长度（C 2至 C 8）。通过 UV-vis 和1 H NMR对 TBAX 盐（X = AcO -、BzO -、F -、H 2 PO 4 -和 HP 2 O 7 3- ）进行阴离子识别研究。这些受体的灵活性允许受体中两个脲基苯甲酰胺单元的协同作用。值得注意的是，邻位有利于与羧酸盐的配合物中的 1:1 化学计量。在这项工作中，与两种类型的受体4和8以及焦磷酸氢 形成 2 : 1 受体-阴离子复合物和获得的高 log K值非常重要。NMR 研究证明了超分子复合物的形成，即使在竞争性溶剂（如 DMSO）中也是如此。
• Tungsten anchored onto functionalized SBA-15: an efficient catalyst for diastereoselective synthesis of 2-azapyrrolizidine alkaloid scaffolds
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Atefeh Bakhtiari

  DOI：10.1039/c9ra02825k

  日期：——

  a novel hybrid catalyst in chemo-, regio-, and diastereoselective multi-component reactions (MCR) for the synthesis of the 2-aza analogue of pyrrolizidine and spirooxindole-2-azapyrrolizidine derivatives. The nanocatalyst, W(IV)/NNBIA–SBA-15 [where NNBIA = N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis(2-aminobenzamide)] was synthesized by covalent grafting on chloro-functionalized SBA-15. The synthesis process was followed

  我们在化学、区域和非对映选择性多组分反应 (MCR) 中使用新型混合催化剂来合成吡咯里西啶的 2-氮杂类似物和螺氧吲哚-2-氮杂吡咯西啶衍生物。纳米催化剂 W( IV )/NNBIA–SBA-15 [其中 NNBIA = N , N '-(乙烷-1,2-二基)双(2-氨基苯甲酰胺)]通过共价接枝在氯官能化的 SBA-15 上合成。合成过程之后是WCl 6的锚定以捕获所需的催化剂。使用不同的分析技术评估催化剂的质量，例如X射线衍射光谱(XRD)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、N 2吸附分析、透射电子显微镜(TEM)、场发射扫描电子显微镜(FESEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、氨程序升温解吸 (TPD)、X 射线光电子能谱 (XPS) 和热重、差热分析 (TGA-DTA)。催化剂W( IV )/NNBIA–SBA-15具有较高的催化性能，是2-氮杂吡咯里西啶生物碱支架非对映选择
• Synthesis and Spectral Studies of Some Transition metal Complexes
  作者：DAYA VEER、MUKESH BABOO

  DOI：10.13005/ojc/280432

  日期：2012.12.22

  Complexes of M(III) & M(II) transition metals with N, N'-ethylene-bis-(2-amino-benzamide) have been prepared and characterized by elemental analyses, molar condcutivity, magnetic susceptibility measurments, thermal studies , IR and electronic spectra. Based on these studies octahedral geometry has been proposed for these complexes.

  制备了M（III）和M（II）过渡金属与N，N'-乙烯-双-（2-氨基-苯甲酰胺）的配合物，并通过元素分析，摩尔常数，磁化率测量，热研究，红外光谱进行了表征和电子光谱。基于这些研究，已针对这些络合物提出了八面体几何形状。