1,2-bis(4-(dodecyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione | 159254-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-(dodecyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 4,4'-Didodecyloxybenzil；1,2-bis(4-dodecoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 159254-46-3
• 化学式: C₃₈H₅₈O₄
• 分子量: 578.876
• InChiKey: IMJVYIGYOSOPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(dodecyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-difluoro-2,3-bis(4-(dodecyloxy)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  供体-受体共轭共聚物的π共轭结构的扩展对光电性能的影响

  摘要：

  合成了基于烷基噻吩苯并二噻吩（BDTT）和烷氧基萘二噻吩（NDT）的新型供体-受体共轭共聚物，并将其与苯并[1,2- b：4,5- b基于']二噻吩（BDT）的类似物，以研究聚合物主链扩展π共轭对聚合物物理化学性质的影响。对这些聚合物的光学性质，能级，场效应晶体管特性和光伏特性进行了系统研究。与基于BDT的类似物相比，两种聚合物均表现出增强的光伏性能和更高的空穴迁移率。但是，基于BDTT的聚合物（π的共轭扩展垂直于主链）对于单结聚合物太阳能电池的功率转换效率最高，为5.07％，而基于NDT的聚合物（沿πTT的共轭扩展沿太阳能电池的功率转换效率最高）。主链）达到约0.1 cm 2  V的最高空穴迁移率-1  s -1基于场效应晶体管；这表明在不同方向上扩展π共轭将对所得聚合物的性能产生重大影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201402564
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-dodecyloxybenzene 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-(dodecyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes

  摘要：

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。

  DOI：

  10.1039/b007135h

文献信息

• Synthesis and preliminary physical properties of new neutral tetraalkoxy-substituted nickel bis(1,2-dithiolene) complexes
  作者：Thanh-Tuan Bui、Bénédicte Garreau-de Bonneval、Kathleen I. Moineau-Chane Ching

  DOI：10.1039/b9nj00519f

  日期：——

  region. Electrochemical and optical properties of [Ni(dpedt)2] depend strongly on the nickel bis(1,2-dithiolene) core and very slightly on the alkyl chain lengths or configurations. These highly soluble coordination compounds are potential candidates as acceptor solution-processable materials for active layers in organic electronic devices, such as field effect transistors or photovoltaic devices.

  十九个中立 双二苯基乙二炔镍镍 配合物[镍（钯）2合成了包括17种新化合物在内的[]化合物，并通过一种新的短，有效和多克级合成方法进行了表征。初步的物理研究表明，这些络合物是吸电子材料，在近红外光谱区具有良好的热稳定性和较高的分子吸收系数。的电化学和光学性质[Ni（dpedt）2 ]在很大程度上取决于双（1,2-二硫代镍）镍的核心，而对烷基链的长度或构型的依赖则很小。这些高度可溶的配位化合物是潜在的候选物，可以用作有机电子器件（例如场效应晶体管或光伏器件）中有源层的受体溶液可处理材料。
• Structural−Property Relationship in Pyrazino[2,3-g]quinoxaline Derivatives: Morphology, Photophysical, and Waveguide Properties
  作者：Xiao Wang、Yan Zhou、Ting Lei、Nan Hu、Er-Qiang Chen、Jian Pei

  DOI：10.1021/cm100798q

  日期：2010.6.22

  nanodevices. To improve solid emitting performance for highly efficient waveguide fibers, our strategy here is to adopt nonplanar conjugated segments to minimize unfavorably intermolecular fluorescent quenching in solid state; meanwhile, long alkyl chains are added as structural group that controls molecular packing. With this intention, a series of molecules based on pyrazino[2,3-g]quinoxaline (PyQ) units were

  这种贡献的目的是通过自组装有源波导和其他光电纳米器件来实现晶体一维有机微/纳米结构。为了提高高效波导纤维的固体发射性能，我们的策略是采用非平面共轭链段，以最大程度地减少固态下的分子间荧光猝灭。同时，添加长烷基链作为控制分子堆积的结构基团。有鉴于此，一系列基于吡嗪并[2,3-g]喹喔啉（PyQ）单元的开发。详细研究了分子几何形状和对称性对它们的光学性质，晶体尺寸，液晶和有源波导性质的影响，以了解有机共轭分子的结构-性质关系，这对于合理设计有机自身分子至关重要-面向光电应用的组件。在单个分子水平上，通过计算方法将分子结构及其光学性质相关联。形态学研究，单晶结构和二维广角X射线衍射（2D-WAXD）的综合结果表明，不同分子对称元素的损失影响了晶体尺寸。分子1和2的微纤维具有理想的晶体尺寸和表面的材料被证明是低损耗的波导材料（0.02-0.05 dB /μm）。因此，我们建议用适当的侧基修饰的非平
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes. Part 26: Supramolecular structures of long­chain­substituted octaphenyltetrapyrazinoporphyrazine derivatives
  作者：Kazuchika Ohta、Satoru Azumane、Wataru Kawahara、Nagao Kobayashi、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1039/a905538j

  日期：——

  Ten novel columnar liquid crystals, [octakis(4-alkoxyphenyl)tetrapyrazinoporphyrazinato]metal(II) (abbreviated as (C n O) 8 –M; n = 10, 12; M = Cu, Ni) and [octakis(3,4-dialkoxyphenyl)tetrapyrazinoporphyrazinato]metal(II) (abbreviated as (C n O) 16 –M; n = 8, 10, 12; M = Cu, Ni), have been synthesized and characterized. It was found that the mesophase structures of (C n O) 8 –M are very sensitive to the central metal and closely related to the aggregate structures in the solution. The (C n O) 16 –M derivatives exhibit a D hd mesophase at lower temperatures and a D rd (C2/m) phase at higher temperatures. Thus, the mesophase with higher symmetry appears at lower temperatures for these (C n O) 16 –M derivatives. This is quite opposite to the general tendency for the higher symmetry mesophase to appear at higher temperatures. In order to further clarify the structures of both the mesophases and the aggregate in solutions, the electronic and magnetic circular dichromism (MCD) spectra were measured. The Q band of (C n O) 16 –M in n-hexane showed a wide Davidov splitting. It was proven that such a wide splitting of the Q band can be attributed to the formation of dimers. The dimerization was confirmed by vapor pressure osmometric (VPO) measurements in n-hexane solution. Furthermore, the spectrum of the thin film in the mesophase in the absence of solvent at room temperature was similar to that of then-hexane solution. From these electronic absorption spectra, MCD spectra, VPO measurements and temperature-dependent X-ray diffraction studies, it was clarified for (C n O) 16 –M that the dimer structure in n-hexane solution is closely related to those in the thermotropic mesophases.

  十种新型柱状液晶，[八烷基（4-烷氧基苯基）四吡嗪卟嗪]金属（II）（缩写为 (C n O) 8 -M；n = 10，12；M = Cu、Ni）和[八(3,4-二烷氧基苯基)四吡嗪卟嗪]金属（II）（缩写为 (C n O) 16 -M；n = 8、10、12；M = Cu、Ni）的合成和表征。研究发现，(C n O) 8 -M的介相结构对中心金属非常敏感，并与溶液中的聚合体结构密切相关。(C n O) 16 -M 衍生物在较低温度下表现出 D hd 介相，在较高温度下表现出 D rd（C2/m）相。因此，这些 (C n O) 16 -M 衍生物在较低温度下会出现对称性较高的介相。这与较高对称性介相在较高温度下出现的一般趋势截然相反。为了进一步弄清介相和聚合体在溶液中的结构，我们测量了电子和磁性圆重铬（MCD）光谱。(C n O) 16 -M 在正己烷中的 Q 波段显示出很宽的戴维夫分裂。实验证明，Q 波段出现如此宽的分裂是因为形成了二聚体。在正己烷溶液中进行的蒸气压渗透压（VPO）测量证实了二聚体的形成。此外，在室温下无溶剂介相薄膜的光谱与当时正己烷溶液的光谱相似。通过这些电子吸收光谱、MCD 光谱、VPO 测量和温度相关的 X 射线衍射研究，可以明确 (C n O) 16 -M 在正己烷溶液中的二聚体结构与热致性介相中的二聚体结构密切相关。
• Amphiphilic paramagnetic neutral gold dithiolene complexes
  作者：Romain Perochon、Lydia Piekara-Sady、Witold Jurga、Rodolphe Clérac、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/b820819k

  日期：——

  benzils with P(4)S(10) in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) as solvent allows for a direct synthesis of neutral radical, gold dithiolene complexes based on 1,2-bis-(4-alkoxy-phenyl)ethylene-1,2-dithiolate ligands with n-butyl, n-octyl and n-dodecyl chains. The three neutral and soluble complexes Au-OC(4), Au-OC(8) and Au-OC(12) exhibit a near infrared (NIR) absorption band around 1.5 mum and EPR characteristics

  在1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）中用P（4）S（10）硫化苯作为溶剂可直接合成基于1,2-双-（4 -具有正丁基，正辛基和正十二烷基链的-烷氧基-苯基）乙烯-1,2-二硫醇酯配体。三种中性和可溶性复合物Au-OC（4），Au-OC（8）和Au-OC（12）在1.5毫米左右的近红外（NIR）吸收带和EPR特性证实了自旋密度的强烈离域富电子的二硫烯配体上。将Au-OC（4）和Au-OC（12）的X射线晶体结构与相应的镍配合物进行了比较。它们的特征是烷基链分离成层状结构，自由基络合物堆积成交替的自旋链，通过磁化率的温度依赖性得到证实，这证明了反铁磁相互作用和单重态基态。在偏光显微镜和DSC实验下的观察结果并未揭示Au-OC（12）的热致行为。
• Effect of an auxiliary acceptor on D–A–π–A sensitizers for highly efficient and stable dye-sensitized solar cells
  作者：Yuting Gao、Xing Li、Yue Hu、Yeli Fan、Jianyong Yuan、Neil Robertson、Jianli Hua、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c6ta05588e

  日期：——

  produced using low-cost materials, their color can be tuned and they exhibit reasonable stability. Here three new organic donor–acceptor–π–acceptor (D–A–π–A) sensitizers (B-87, Q-85 and Q-93), containing benzothiadiazole and two new modified pyrido[3,4-b]pyrazines as the auxiliary acceptor, have been synthesized and employed in DSSCs. Among the three dyes, B-87 and Q-85 showed good photovoltaic performance

  作为一种有前途的光伏技术，人们已经探索了高性能的无金属染料敏化太阳能电池（DSSC），因为它们可以使用低成本的材料生产，可以调整其颜色并表现出合理的稳定性。 。这里有三种新的有机供体-受体-π-受体（DA-π-A）敏化剂（B-87，Q-85和Q-93），其中含有苯并噻二唑和两种新的改性吡啶并[3,4- b ]吡嗪作为辅助受体，已经被合成并用于DSSC中。在三种染料中，B-87和Q-85展示了良好的光伏性能，功率转换效率（PCE）分别高达10.2％和10.0％，这为使用纯有机染料和碘电解质合成的DSSC的少数例子做出了贡献，超过了10％的效率壁垒。值得注意的是，具有离子液体电解质的B-87型DSSC的初始PCE达到7.16％，在60°C的温度下连续浸泡1000小时后，其PCE保持了95％的初始效率，因此表现出出色的稳定性。分子设计策略提供了一种有效的方法来调节吸收带的能量，并改变有机敏化剂的