(E)-tert-butyl (4-hydroxybut-2-en-1-yl)(phenyl)carbamate | 1018479-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (4-hydroxybut-2-en-1-yl)(phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (E)-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)(phenyl)carbamate
• CAS: 1018479-39-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ADPZSTNSSVSAEJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (4-hydroxybut-2-en-1-yl)(phenyl)carbamate 在 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Z)-tert-butyl buta-1,3-dien-1-yl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (1Z)- and (1E)-N-Boc-1-amino-1,3-dienes by stereospecific base-promoted 1,4-elimination

  摘要：

  The base-promoted 1,4-elimination reaction of N-Boc-1-amino-4-methoxy-2-alkene 1 is shown to proceed with perfect stereoselectivity to afford the corresponding N-Boc-1-amino-1,3-diene 2 in good yields. The reaction is highly stereospecific. The substrate E-1 gave 1Z-2 by the 'Syn-Effect' and Z-1 gave 1E-2 via formation of a chelated intermediate. Our method is widely applicable to the preparation of various types of N-Boc-1-amino-1,3-dienes 2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.039
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.59h， 生成 (E)-tert-butyl (4-hydroxybut-2-en-1-yl)(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Regiospecific and 1,2-Regioselective Cyclopropanation of (1Z)-1-Amino- and (1Z)-1-Oxy-1,3-butadienyl Derivatives

  摘要：

  The copper-catalyzed regiospecific and 1,2-regioselective cyclopropanation of (1Z)-1-amino- and (1Z)-1-oxy-1,3-butadienyl derivatives, which could be prepared by Z-stereoselective 1,4-elimination with a-aryl diazoesters was successfully demonstrated. This successful regiospecific protocol enabled the preparation of the corresponding 1-amino- and 1-oxy-2-vinylcyclopropane derivatives as almost single stereoisomers.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380426

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylic Thiol Derivatives
  作者：Larry E. Overman、Scott W. Roberts、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1021/ol8002942

  日期：2008.4.1

  The palladium(II) complex [(Rp,S)-COP-Cl]2 and its enantiomer catalyze the rearrangement of linear prochiral O-allyl carbamothioates under mild conditions to provide branched S-allyl carbamothioates in high yield and high enantiomeric purity.

  钯 (II) 络合物 [(Rp,S)-COP-Cl]2 及其对映异构体在温和条件下催化线性前手性 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯的重排，以高产率和高对映体纯度提供支链 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯。