1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,3-G]喹喔啉 | 28857-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,3-G]喹喔啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[2,3-g]quinoxaline
• 英文别名: Pyrazino[2,3-g]quinoxaline, 1,2,3,4-tetrahydro-；6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-g]quinoxaline
• CAS: 28857-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD00033444
• 分子量: 186.216
• InChiKey: QYYIXDNQOZDPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,3-G]喹喔啉 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 9,10-dibromopyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Pyrazino- [2,3-g]quinoxaline Derivatives: Blue and Green Fluorescent Materials with Electron Affinity

  摘要：

  The title compounds have been synthesized and their optical and electronic properties were surveyed in comparison to those of [1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline and benzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole) derivatives. They are blue or green fluorophores with electron affinity due to the fused pyrazine rings. Substitution of the fused pyrazine ring for the fused 1,2,5-thiadiazole one led to red shifts of ca. 50 nm in the fluorescence spectra. The substitution also resulted in an increase of electron affinity in the 14pi-electron systems. Using a series of these compounds, red-green-blue (RGB) fluorescent emission was achieved.

  DOI：

  10.3987/com-04-10173
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-benzenetetraamine tetrahydrochloride 、 乙二胺 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,3-G]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  奎宁二胺化学中的多功能转氨作用：向一类新型的水溶性紫外/紫生色团转变

  摘要：

  2，5-二氨基苯并醌亚胺（QDI）与乙二胺的氨基转移反应产生荧光1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,3- g ]喹喔啉（1）。当使用N，N'-双（氨基乙基）-1,3-丙二胺进行相同的反应时，分离出一种新型的阳离子喹喔啉鎓物种（2），可以将其与对氰基苯甲醛进一步缩合，得到苯并咪唑并稠合的化合物。喹喔啉染料（3）是紫外可见范围内的水溶性荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151024

文献信息

• Isolation and structure of the fluorescent substances formed in the oxidative reaction of adrenaline and noradrenaline with ethylenediamine
  作者：J. Harley-Mason、A.H. Laird

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80053-3

  日期：1959.1

  One of the fluorescent products formed in the oxidative reaction of adrenaline with ethylenediamine has been characterized as 2,3-dihydro-3-hydroxy-1-methylpyrrolo-4,5-g quinoxaline (III). In the case of noradrenaline, the only fluorescent product found has been characterized as 1,2,3,4-tetrahydro-1,4,5,8-tetra-aza-anthracene (VII). The same tetrahydrotetra-aza-anthracene is also obtained from catechol

  在肾上腺素与乙二胺的氧化反应中形成的荧光产物之一已被表征为2,3-二氢-3-羟基-1-甲基-1-吡咯烷-4,5-g喹喔啉（III）。在去甲肾上腺素的情况下，发现的唯一荧光产物已表征为1,2,3,4-四氢-1,4,5,8-四氮杂蒽（VII）。相同的四氢四氮杂蒽蒽也可从儿茶酚，2-甲基去甲肾上腺素，肾上腺素和3,4-二羟基扁桃酸中获得。讨论了III和VII的化学和形成机理。
• 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4,5,8-tetraazaanthracene revisited: properties and structural evidence of aromaticity loss
  作者：Arnault Heynderickx、Sébastien Nénon、Olivier Siri、Vladimir Lokshin、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.3762/bjoc.15.203

  日期：——

  The synthesis and properties of 1,2,3,4-tetrahydro-1,4,5,8-tetraazaanthracene (THTAA) – a heterocycle involving both >N–H donating and =N– accepting moieties – have been reinvestigated. Unlike previously reported, THTAA is a thermally stable compound that can be re-sublimed at 300–310 °C without decomposition. Controlled introduction of substituents at the nitrogen atoms of THTAA led to variation of

  1,2,3,4-四氢-1,4,5,8-四氮杂蒽（THTAA）的合成和性质已被重新研究。与以前报道的不同，THTAA是一种热稳定的化合物，可以在300-310°C的温度下重新升华，而不会分解。在THTAA的氮原子上控制地引入取代基会导致其电子供体/受体能力发生变化，从而可以微调吸收特性。这些化合物的倾向和其许多衍生物，以形成无限链涉及> N-H ... N =和> N-H···哈尔- ···Ñ +X射线结构分析证明了原子。DTA含量的优化和THTAA及其衍生物的实验几何结构显示了喹喔啉部分内芳香性的显着降低。
• Transformation of Nonporous Adaptive Pillar[4]arene[1]quinone Crystals into Fluorescent Crystals via Multi-Step Solid–Vapor Postsynthetic Modification for Fluorescence Turn-on Sensing of Ethylenediamine
  作者：Errui Li、Kecheng Jie、Yu Fang、Peiyu Cai、Feihe Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c07482

  日期：2020.9.9

  Organic solid-state fluorescent crystals have received extensive attention owing to their remarkable and promising optoelectronic applications in many fields. Current methods to obtain organic fluorescent crystals usually involve two steps: 1) solution phase organic synthesis and 2) crystallization of target fluorescent compounds. Direct transformation from non-fluorescent organic crystals to fluorescent

  有机固态荧光晶体因其在许多领域的显着和有前途的光电应用而受到广泛关注。目前获得有机荧光晶体的方法通常包括两个步骤：1) 溶液相有机合成和 2) 目标荧光化合物的结晶。通过合成后修饰 (PSM) 从非荧光有机晶体直接转化为荧光有机晶体可能是传统方法的潜在替代方法。尽管对多孔框架实施 PSM 很常见，但对于无孔有机晶体来说仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种在柱[4]芳烃[1]醌（M1）的无孔自适应晶体（NAC）中多步固态-气相PSM制备有机固态荧光晶体的新方法。当无客体的 M1 晶体暴露于乙二胺 (EDA) 蒸气时，可以简单地生成荧光有机晶体。然而，通过载有 CH3CN 的 M1 晶体的固-气单晶到单晶转变，只能获得热力学不稳定中间体 M2 的非发射晶体。M1 与 EDA 的溶液相反应提供了三种具有不同荧光特性的不同化合物，这些化合物被证明是由固气 PSM 产生的荧光有机晶体的主要成分。机理研究表明，柱芳烃骨架不仅通过
• Versatile transamination in quinonediimine chemistry: Towards a novel class of water soluble UV/violet chromophores
  作者：Zhongrui Chen、Maxime Bert、Simon Pascal、Gabriel Canard、Olivier Siri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151024

  日期：2019.9

  5-diaminobenzoquinonediimine (QDI) with ethylenediamine gave fluorescent 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[2,3-g]quinoxaline (1). When the same reaction was carried out with N,N’-bis(aminoethyl)-1,3-propanediamine, a novel cationic quinoxalinium species (2) was isolated, which can be further condensed with p-cyanobenzaldehyde to afford a benzimidazolo-fused quinoxaline dye (3) that is a water-soluble fluorophore in the

  2，5-二氨基苯并醌亚胺（QDI）与乙二胺的氨基转移反应产生荧光1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,3- g ]喹喔啉（1）。当使用N，N'-双（氨基乙基）-1,3-丙二胺进行相同的反应时，分离出一种新型的阳离子喹喔啉鎓物种（2），可以将其与对氰基苯甲醛进一步缩合，得到苯并咪唑并稠合的化合物。喹喔啉染料（3）是紫外可见范围内的水溶性荧光团。
• Synthesis and Properties of Pyrazino- [2,3-g]quinoxaline Derivatives: Blue and Green Fluorescent Materials with Electron Affinity
  作者：Katsuhiko Ono、Yutaka Okazaki、Masakazu Ohkita、Katsuhiro Saito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.3987/com-04-10173

  日期：——

  The title compounds have been synthesized and their optical and electronic properties were surveyed in comparison to those of [1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline and benzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole) derivatives. They are blue or green fluorophores with electron affinity due to the fused pyrazine rings. Substitution of the fused pyrazine ring for the fused 1,2,5-thiadiazole one led to red shifts of ca. 50 nm in the fluorescence spectra. The substitution also resulted in an increase of electron affinity in the 14pi-electron systems. Using a series of these compounds, red-green-blue (RGB) fluorescent emission was achieved.