6-溴-1-甲基喹喔啉-2(1H)-酮 | 1379154-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-1-甲基喹喔啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 6-bromo-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-1-methylquinoxalin-2-one；6-bromo-1-methylquinoxaline-2(1H)-one；6-bromo-1-methyl-2(1H)-quinoxalinone
• CAS: 1379154-54-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: RILVWEDHGCCKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-甲基喹喔啉-2(1H)-酮 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到6‑bromo‑1‑methyl‑7‑nitroquinoxalin‑2(1H)‑one
  参考文献：
  名称：

  生物相关 N-杂环的位点选择性和无金属 C-H 硝化

  摘要：

  描述了生物学上重要的N杂环喹喔啉酮和吡嗪酮与亚硝酸叔丁酯的位点选择性和无金属 C-H 硝化反应。多种喹喔啉酮类化合物被有效地应用于该转化中，无需进行 C3-硝化即可提供 C7-硝化喹喔啉酮类。从机理上看，自由基加成反应仅发生在缺电子N-杂环之外的富电子芳香区。这是关于喹喔啉酮在无金属条件下 C7-H 官能化的第一份报告。相反，硝化反应很容易发生在吡嗪酮类的C3位。该转化具有放大兼容性、反应条件温和和优异的官能团耐受性的特点。通过选择性还原 C7-硝化喹喔啉酮产物上的 NO 2官能团，提供苯胺衍生物，展示了所开发方法的适用性。联合机制研究有助于阐明合理的反应机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-021-01351-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-溴-1-甲基喹喔啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基乙二胺使能光氧化还原催化的 N-杂芳烃的 C-H 甲基化

  摘要：

  针对有价值的甲基化过程，在这项工作中首次将易于获得且价格低廉的N , N , N' , N' -四甲基乙二胺(TMEDA) 确定为一种新的甲基化来源。凭借这种简单的甲基化试剂，开发了一种简便实用的N-杂芳烃直接 C-H 甲基化方案，具有反应条件温和、底物范围广和可扩展性等特点。机理研究表明，基本上涉及顺序光氧化还原、碱基辅助质子转移、碎裂和互变异构化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01325

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• 一种喹喔啉酮衍生物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN113527218B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明公开了一种喹喔啉酮衍生物及其合成方法。该合成方法是以2(1H)‑喹喔啉酮、芳胺为原料，常温下以二甲基亚砜和水为溶剂，在加热条件下反应，通过柱层析法合成喹喔啉酮衍生物。本发明具有反应条件温和、方法绿色环保、实验操作简单、反应选择性好、产物收率高等优点。
• An ultrastable olefin-linked covalent organic framework for photocatalytic decarboxylative alkylations under highly acidic conditions
  作者：Miao Tian、Yichun Wang、Xiubin Bu、Yichen Wang、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d1cy00293g

  日期：——

  complexes and organic dyes. A wide range of alkylated heterocycles were selectively and efficiently synthesized under heterogeneous reaction conditions. Relying on the ultrastability of olefin linkage, 2D-COF-2 maintained its basic structure and photoactivity under highly acidic conditions. Moreover, its streamlining industrial potential was demonstrated in recycling experiments, functionalization of

  二维共价有机骨架（2D-COF）作为光氧化还原催化剂的应用为可见光驱动的有机转化提供了可持续的替代方法。但是，在高度复杂的有机反应条件下，始终无法维持其基本结构和光活性，这阻碍了它们在更多有机反应类型和工业应用中的潜力。在本文中，我们描述了由可见光驱动的杂环的脱羧烷基化反应，该反应由烯烃连接的共价有机骨架（2D-COF-2）代替了常用的贵金属络合物和有机染料。在非均相反应条件下，选择性地和有效地合成了多种烷基化杂环。依靠烯烃键的超稳定性，2D-COF-2在高酸性条件下保持其基本结构和光活性。此外，在回收利用实验，生物活性分子的功能化和放大反应中证明了其精简的工业潜力。
• Visible-Light-Induced C–H Bond Aminoalkylation of Heterocycles by the Decarboxylation Coupling of Amino Acids
  作者：Yifan Li、Changhui Dai、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02014

  日期：2021.8.6

  An efficient visible-light-induced decarboxylative coupling reaction of N-protecting α-amino acids with heterocycles for the generation of aminoalkylated heterocycles is presented. A series of aminoalkylated heterocycles were obtained in moderate to good yields. Attractive features of this process include the generation of aminomethyl radical by an inexpensive organic photocatalyst under transition-metal-free

  提出了一种有效的可见光诱导的N-保护 α-氨基酸与杂环的脱羧偶联反应，用于生成氨基烷基化杂环。以中等至良好的产率获得了一系列氨基烷基化杂环。该过程的吸引人的特点包括在无过渡金属条件下通过廉价的有机光催化剂产生氨甲基自由基。