6-溴-1-甲基咪唑并[4,5-B]吡嗪 | 55635-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 6-溴-1-甲基咪唑并[4,5-B]吡嗪
• 中文别名: 6-溴-1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-1H-imidazo<4,5-b>pyrazine
• 英文别名: 6-Brom-1-methylimidazo<4,5-b>pyrazin；6-bromo-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine；6-Bromo-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine；5-bromo-3-methylimidazo[4,5-b]pyrazine
• CAS: 55635-64-8
• 化学式: C₆H₅BrN₄
• 分子量: 213.037
• InChiKey: FIDGTACXJMWVKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155℃
• 沸点：
  313℃
• 密度：
  1.96
• 闪点：
  143℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-甲基咪唑并[4,5-B]吡嗪 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3-[4-(3-methylimidazo[4,5-b]pyrazin-5-yl)pyridin-1-ium-1-yl]propanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是除草剂时有用。

  公开号：

  WO2021058595A1
• 作为产物：
  描述：

  N'-[5-bromo-3-(methylamino)pyrazin-2-yl]-N,N-dimethyl-formamidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-溴-1-甲基咪唑并[4,5-B]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是除草剂时有用。

  公开号：

  WO2021058595A1

文献信息

• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. III. 5-Substituted 1 H-Imidazo[4,5-b]pyrazines and 6-substituted Pyrazino[2,3-b]pyrazines
  作者：GB Barlin、SJ Ireland

  DOI：10.1071/ch9841057

  日期：——

  A series of 1H-imidazo[4,5-b]pyrazines has been prepared from 5-bromopyrazine-2,3-diamine and 5-bromo-3-methylaminopyrazin-2-amine with diethoxymethyl acetate, acetic anhydride or potassium ethyl xanthate; and 6-substituted pyrazino[2,3-b]pyrazines from 5-bromopyrazine-2,3-diamine with α, β-dicarbonyl compounds. Reactions of these compounds have been examined. Diazomethane methylation of 5-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione gave five dimethyl derivatives which have been identified as the 1,3- and the four N,S-dimethyl derivatives. 2-Bromo-6,7-dimethylpyrazino[2,3-b]pyrazine with 0.4 M and 2.0 M methanolic sodium methane-thiolate gave as principal products 2,3-dimethyl-6-methylthio- and 2,3-dimethyl-6,7-bismethylthio- pyrazino-[2,3-b]pyrazines, respectively. The 1H-imidazo[4,5-b]pyrazines showed only slight activity as amplifiers of phleomycin.

  一系列 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪 由 5-溴吡嗪-2,3-二胺和 和 5-溴-3-甲氨基吡嗪-2-胺与二乙氧基甲基 乙酸乙酯、乙酸酐或黄原酸乙酯钾制备； 和 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪，由 5-溴吡嗪-2,3-二胺 和 α、β-二羰基化合物的 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪。这些化合物的反应 对这些化合物的反应进行了研究。将 5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮进行重氮甲烷甲基化，得到了五种二甲基衍生物，这些衍生物被确定为 1,3- 和 1,3- 吡嗪-2(3H)-硫酮。 1,3- 和 4 个 N,S-二甲基衍生物。2-溴-6,7-二甲基吡嗪并[2,3-b]吡嗪 与 0.4 M 和 2.0 M 甲醇甲硫醇钠反应的主要产物为 2,3-二甲基-6-甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪和 2,3-二甲基-6,7-二甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪。1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪作为放大剂只显示出轻微的活性。 的活性。
• BARLIN, B.;IRELAND, S. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 5, 1057-1064
  作者：BARLIN, B.、IRELAND, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• ELINA A. S.; MUSATOVA I. S.; MURATOV M. A.; MASHKOVSKIJ M. D., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1975, 9, HO 3, 10-13
  作者：ELINA A. S.、 MUSATOVA I. S.、 MURATOV M. A.、 MASHKOVSKIJ M. D.

  DOI：——

  日期：——
• ELINA A. S.; MUSATOVA I. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 5, 690-693
  作者：ELINA A. S.、 MUSATOVA I. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021058595A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是除草剂时有用。