3-pyrazin-2-yl-2-pyrazolin-5-one | 324570-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pyrazin-2-yl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: N-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]propyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 324570-67-4
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: XXSIJMOJUCLPEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrazin-2-yl-2-pyrazolin-5-one 生成 N-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-4-nitro benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Nitro-benzamides useful as anti-arrhythmic agents

  摘要：

  化合物的化学式（I）：或其盐或溶剂化物，其中Ar代表取代或未取代的芳基，其中可选的取代基被选自烷基、羟基或烷氧基，或者如果连接到相邻碳原子，任意两个取代基与它们连接的碳原子一起可以形成五至六个原子的融合杂环环，其中一、两个或三个原子是氧或氮；A代表C1-4 n-烷基，其中每个碳原子可选择地被1或2个C1-6烷基取代；R1代表氢、烷基、烯基或环烷基；R2、R3和R4中的一或两个代表硝基，R2、R3和R4组中的其余成员代表氢；X代表-CO-NH-基团；Z代表C2-4 n-烷基，其中每个碳原子可选择地被1或2个C1-6烷基取代；制备这种化合物的过程，包括这种化合物的药物组成物和在医学上使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US06570037B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 N-3-chloropropyl-4-nitrobenzamide 在 3,4-二甲氧基苯乙胺 作用下， 生成 3-pyrazin-2-yl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Nitro-benzamides useful as anti-arrhythmic agents

  摘要：

  化合物的化学式（I）：或其盐或溶剂化物，其中Ar代表取代或未取代的芳基，其中可选的取代基被选自烷基、羟基或烷氧基，或者如果连接到相邻碳原子，任意两个取代基与它们连接的碳原子一起可以形成五至六个原子的融合杂环环，其中一、两个或三个原子是氧或氮；A代表C1-4 n-烷基，其中每个碳原子可选择地被1或2个C1-6烷基取代；R1代表氢、烷基、烯基或环烷基；R2、R3和R4中的一或两个代表硝基，R2、R3和R4组中的其余成员代表氢；X代表-CO-NH-基团；Z代表C2-4 n-烷基，其中每个碳原子可选择地被1或2个C1-6烷基取代；制备这种化合物的过程，包括这种化合物的药物组成物和在医学上使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US06570037B2

文献信息

• Heterocyclic substituted pyrazolones
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US06455525B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention is directed to novel heterocyclic substituted pyrazolones, including pharmaceutical compositions, diagnostic kits, assay standards or reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics. The invention is also directed to intermediates and processes for making these novel compounds.

  本发明涉及新颖的杂环取代吡唑酮，包括含有这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，以及将其用作治疗的方法。该发明还涉及制备这些新化合物的中间体和方法。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PYRAZOLONES<br/>[FR] PYRAZOLONES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2001032653A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  The present invention is directed to novel heterocyclic substituted pyrazolones, including pharmaceutical compositions, diagnostic kits, assay standards or reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics. The invention is also directed to intermediates and processes for making these novel compounds.

  本发明涉及新型杂环取代吡唑酮化合物，包括制备这些化合物的中间体和方法，以及包含这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，并将其用作治疗的方法。
• Nitro-benzamide useful as anti-arrhythmic agent
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010056207A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Hydrated N-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-4-nitro benzamide hydrochloride characterized in that it: (i) comprises water in the range of from 1.7 to 2.4 molar equivalents; and/or (ii) has a melting point above 145° C. and/or (iii) provides an infra red spectrum containing peaks at 3510, 3342, 3076, 1665, 1598, 1343, 1330, 1216 and 801 cm −1 ; and/or (iv) provides a solid state nuclear magnetic resonance spectrum containing chemical shifts substantially as represented in Table I; and/or (v) provides an X-ray powder refraction (XRPD) pattern substantially as represented in Table II; a process for preparing such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound in medicine.

  水合的N-[3-[[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]氨基]丙基]-4-硝基苯甲酰胺盐酸盐的特征在于：(i) 包含1.7至2.4摩尔当量的水；和/或(ii) 具有高于145℃的熔点；和/或(iii) 提供红外光谱，其中包含3510、3342、3076、1665、1598、1343、1330、1216和801 cm^-1的峰；和/或(iv) 提供固态核磁共振光谱，其中化学位移基本如表I所示；和/或(v) 提供X射线粉末衍射（XRPD）图案，基本如表II所示；制备此化合物的方法，包括此化合物的药物组合物以及在医学中使用此化合物的用途。
• Structure-guided identification of novel VEGFR-2 kinase inhibitors via solution phase parallel synthesis
  作者：Rabindranath Tripathy、Alyssa Reiboldt、Patricia A. Messina、Mohamed Iqbal、Jasbir Singh、Edward R. Bacon、Thelma S. Angeles、Shi X. Yang、Mark S. Albom、Candy Robinson、Hong Chang、Bruce A. Ruggeri、John P. Mallamo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.063

  日期：2006.4

  Structural analysis of the essential binding elements of the oxindole-based kinase inhibitor (1) led to the identification of a novel class of heterocyclic-substituted pyrazolones. Knoevenagel condensation of a variety of activated methylene nucleophiles with indole or pyrrole carboxaldehydes provided a focused library of molecules, each containing elements of kinase pharmacophore probe. Initial screening for VEGFR-2 kinase inhibit ion eliminated several of the probes. Identification of ail active pyrazolone motif and further optimization resulted in several highly potent VEGFR-2 inhibitors with cellular efficacy, anti-angiogenic activity ex vivo in rat aortic ring explant cultures, and oral anti-tumor efficacy in nude mice. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A 13C NMR approach to categorizing potential limitations of α,β-unsaturated carbonyl systems in drug-like molecules
  作者：Kevin P. Cusack、Lee D. Arnold、Claude E. Barberis、Haipeng Chen、Anna M. Ericsson、Georgeen S. Gaza-Bulseco、Thomas D. Gordon、Christine M. Grinnell、Andreas Harsch、Maria Pellegrini、Edit Tarcsa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.007

  日期：2004.11

  Compounds that contain an alpha,beta-unsaturated carbonyl moiety are often flagged as potential Michael acceptors. All alpha,beta-unsaturated carbonyl moieties are not equivalent, however, and we sought to better understand this system and its potential implications in drug-like molecules. Measurement of the C-13 NMR shift of the beta-carbon and correlation to in vitro results allowed compounds in our collection to be categorized as potential Michael acceptors, potential substrates for NADPH, or as photoisomerizable. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.