2-(heptafluoropropylthio)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(heptafluoropropylthio)benzothiazole
• 英文别名: 2-((perfluoropropyl)thio)benzo[d]thiazole；2-(1,1,2,2,3,3,3-Heptafluoropropylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₀H₄F₇NS₂
• 分子量: 335.269
• InChiKey: NOBKMHUQOYHLNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(heptafluoropropylthio)benzothiazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到3-methyl-2-((perfluoropropyl)thio)benzo[d]thiazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tröger 基衍生物通过两种不同策略制备的圆偏振发光系统

  摘要：

  合成了Tröger的碱衍生物rac - TBPP ，并通过手性柱色谱分离成两种对映体R 2N - TBPP和S 2N - TBPP 。这些化合物表现出强烈的圆偏振发光，g lum值分别为+0.0021 和-0.0025。制造基于rac - TBPP的 CPL 活性材料的第二种方法是通过共组装策略将荧光rac - TBPP与手性 ᴅ-谷氨酸凝胶剂DGG共凝胶。当rac - TBPP / DGG的摩尔比=1:80时，共凝胶的glum值比R 2N - TBPP和S 2N - TBPP对映体的glum值高约3倍。有趣的是，外消旋-TBPP / DGG共凝胶的CPL手性可以通过改变它们的化学计量比来有效调节。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.6
• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 、 2-巯基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58.8%的产率得到2-(heptafluoropropylthio)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  离子自由基全氟烷基化。第11部分。在不存在引发剂的情况下，通过全氟烷基碘对硫醇进行全氟烷基化

  摘要：

  在Et 3N存在下，全氟烷基碘对脂肪族，芳香族和杂环硫醇的全氟烷基化作用似乎是在日光或通常的实验室照明条件下于20-22°C下自发发生的，并在10-15分钟至2-3小时内完成。该规则的一个例外是亲核性低的硫醇。该反应伴有硫醇氧化（2％–3％），并且直接取决于全氟烷基化剂和硫醇取代基的温度，光照，溶剂极性和电子性质。同时，与上述规则相反，经常发生二芳基二硫化物的形成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03132-0

文献信息

• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• Ion-radical perfluoroalkylation. Part 11. Perfluoroalkylation of thiols by perfluoroalkyl iodides in the absence of initiators
  作者：V.N. Boiko、G.M. Shchupak

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03132-0

  日期：1994.12

  Perfluoroalkylation of aliphatic, aromatic and heterocyclic thiols by perfluoroalkyl iodides in the presence of Et3N appears to occur spontaneously under daylight or the usual laboratory lighting conditions at 20–22 °C and is complete in 10–15 min to 2–3 h. An exception to this rule are thiols with a low nucleophilicity. The reaction is accompanied by thiol oxidation (2%–3%) and depends directly on

  在Et 3N存在下，全氟烷基碘对脂肪族，芳香族和杂环硫醇的全氟烷基化作用似乎是在日光或通常的实验室照明条件下于20-22°C下自发发生的，并在10-15分钟至2-3小时内完成。该规则的一个例外是亲核性低的硫醇。该反应伴有硫醇氧化（2％–3％），并且直接取决于全氟烷基化剂和硫醇取代基的温度，光照，溶剂极性和电子性质。同时，与上述规则相反，经常发生二芳基二硫化物的形成。讨论了反应机理。
• Circularly polarized luminescent systems fabricated by Tröger's base derivatives through two different strategies
  作者：Cheng Qian、Yuan Chen、Qian Zhao、Ming Cheng、Chen Lin、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.3762/bjoc.17.6

  日期：——

  The Tröger's base derivative rac-TBPP was synthesized and separated into two enantiomers R2N-TBPP and S2N-TBPP by chiral column chromatography. These compounds show a strong circularly polarized luminescence with glum values of +0.0021, and −0.0025, respectively. The second way to fabricate the rac-TBPP-based CPL-active material is to co-gel the fluorescent rac-TBPP with a chiral ᴅ-glutamic acid gelator

  合成了Tröger的碱衍生物rac - TBPP ，并通过手性柱色谱分离成两种对映体R 2N - TBPP和S 2N - TBPP 。这些化合物表现出强烈的圆偏振发光，g lum值分别为+0.0021 和-0.0025。制造基于rac - TBPP的 CPL 活性材料的第二种方法是通过共组装策略将荧光rac - TBPP与手性 ᴅ-谷氨酸凝胶剂DGG共凝胶。当rac - TBPP / DGG的摩尔比=1:80时，共凝胶的glum值比R 2N - TBPP和S 2N - TBPP对映体的glum值高约3倍。有趣的是，外消旋-TBPP / DGG共凝胶的CPL手性可以通过改变它们的化学计量比来有效调节。