6-butyl-3,9-dimethoxy-1,2-methylenedioxy-10,11-methylenedioxy-6,7-dihydro-dibenz[c,e]azepine-5-one | 1376611-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 6-butyl-3,9-dimethoxy-1,2-methylenedioxy-10,11-methylenedioxy-6,7-dihydro-dibenz[c,e]azepine-5-one
• 英文别名: 12-Butyl-8,16-dimethoxy-4,6,18,20-tetraoxa-12-azapentacyclo[12.7.0.02,10.03,7.017,21]henicosa-1(21),2,7,9,14,16-hexaen-11-one
• CAS: 1376611-72-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: HPWLHEDILCRWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯双酯 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-butyl-3,9-dimethoxy-1,2-methylenedioxy-10,11-methylenedioxy-6,7-dihydro-dibenz[c,e]azepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型6,7-二氢-二苯并[ c，e ]氮杂骨架作为有效的P-糖蛋白抑制剂的联苯双酯衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是成功治疗癌症的主要问题之一。为了找到新的P-gp抑制剂，合成并评估了一系列带有二苯并[ c，e ]氮杂骨架的联苯双酯（DDB）衍生物。化合物4i通过阻断P-gp介导的药物外流功能并增加K562 / A02 MDR细胞中的药物积累，比DDB和维拉帕米（VRP）更有效地逆转了P-gp介导的多药耐药性（MDR），并持续了更长的化学致敏作用（ > 24小时）比VRP（<6小时）高。有趣的是，与VRP不同，4i对P-gp ATPase活性没有刺激，表明它不是P-gp的底物。鉴于4i 在体外具有较低的固有细胞毒性，这可能代表了在联合癌症化疗中开发针对P-gp介导的MDR的疗法的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.034