cyano(furan-2-yl)methyl acetate | 118317-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: cyano(furan-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: Acetic Acid Cyano-Furan-2-Yl-Methyl Ester；[cyano(furan-2-yl)methyl] acetate
• CAS: 118317-17-2
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD00085936
• 分子量: 165.148
• InChiKey: CGGSYJJOFDQNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.175 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(furan-2-yl)methyl acetate 在 pig liver esterase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 糠醇
  参考文献：
  名称：

  高通量合成和酰化氰醇的分析。

  摘要：

  由手性路易斯酸/路易斯碱催化的α-酮腈向手性醛的加成反应所获得的产物的收率和光学纯度可通过酶法精确测定。在将其还原成醇后，测定残留醛的量，同时在随后水解后，首先通过（S）-选择性南极假丝酵母脂肪酶B，然后通过非选择性猪肝酯酶分析两种产物对映体。该方法可用于分析从多种芳香醛和脂肪族乙腈获得的产物。微反应器技术已成功地与高通量分析相结合，以有效地优化催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200601638
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyano(furan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  樱桃李的羟基腈裂解酶同工酶：鉴定，表征和合成应用。

  摘要：

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601332

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate-Catalyzed Efficient Conversion of Aldehydes to Geminal Diacetates and Cyanoacetates
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Arijit Das

  DOI：10.1246/cl.2003.366

  日期：2003.4

  A trace of an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate was demonstrated to catalyze the conversion of an aldehyde to its 1,1-diacetate by acetic anhydride without any solvent. A similar reaction of an aldehyde with a mixture of potassium cyanide and acetic anhydride in methylene chloride was also catalyzed by Zn(BF4)2 to provide the corresponding geminal cyanoacetate.

  演示了一种含锌四氟硼酸盐的水溶液在无任何溶剂的情况下催化醛向其1,1-二乙酸酯的转化，该转化是通过乙酸酐实现的。类似地，在二氯甲烷中，醛与氰化钾和乙酸酐的混合反应也受到Zn(BF₄)₂的催化，生成相应的乙二酸酯。
• Processes for producing .alpha.-cyanohydrin esters and .alpha.-hydroxy
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06111128A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  In the presence of a metal catalyst such as a samarium compound, an enol ester compound shown by the formula (1) is reacted with a carbonyl compound shown by the formula (3) and a cyanogenation agent to produce an .alpha.-cyanohydrin ester shown by the formula (4): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.7, and R.sup.8 are the same or different from each other, each representing a non-reactive atom or a non-reactive organic group; R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are the same or different from each other, each representing a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. By hydrolyzing the obtained compound, the corresponding .alpha.-hydroxy acid or a salt thereof can be obtained. According to the above processes, an .alpha.-cyanohydrin ester and an .alpha.-hydroxy acid can be obtained in high yields.

  在金属催化剂的存在下，如钐化合物，通过以下公式（1）所示的烯醇酯化合物与以下公式（3）所示的羰基化合物和氰化剂反应，产生以下公式（4）所示的α-氰醇酯：其中R.sup.1、R.sup.7和R.sup.8相同或不同，每个代表非反应性原子或非反应性有机基团；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，每个代表一个氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团。通过水解所得化合物，可以获得相应的α-羟基酸或其盐。根据上述过程，可以高产率地获得α-氰醇酯和α-羟基酸。
• TBD- or PS-TBD-Catalyzed One-Pot Synthesis of Cyanohydrin Carbonates and Cyanohydrin Acetates from Carbonyl Compounds
  作者：Satoru Matsukawa、Junya Kimura、Miki Yoshioka

  DOI：10.3390/molecules21081030

  日期：——

  Cyanation reactions of carbonyl compounds with methyl cyanoformate or acetyl cyanide catalyzed by 5 mol % of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) were examined. Using methyl cyanoformate, the corresponding cyanohydrin carbonates were readily obtained in high yield for aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. Similar results were obtained when acetyl cyanide was used as the cyanide source.

  考察了羰基化合物与氰基甲酸甲酯或乙酰氰化物在5 mol％的1,5,7-三氮杂双环[4,4,0] dec-5-ene（TBD）催化下的氰化反应。使用氰基甲酸甲酯，可以以高收率容易地获得相应的氰基碳酸酯，以用于芳族和脂族醛和酮。当使用乙酰氰作为氰化物源时，获得了相似的结果。聚合物负载的催化剂PS-TBD也是该反应的良好催化剂。PS-TBD易于回收并可以以最小的活动损失重新使用。
• One-pot three components synthesis of O-acetylcyanohydrins with TMSCN, acetic anhydride and carbonyl compounds under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.020

  日期：2009.8

  One-pot three components synthesis of O-acetylcyanohydrins has been developed in the presence of B(C6F5)3 as the catalyst. Variety of aldehydes or ketones reacts with TMSCN and acetic anhydride (Ac2O) under the influence of 1 mol % of B(C6F5)3 to give good to excellent yield of the products without solvent at rt.

  在存在B（C 6 F 5）3作为催化剂的情况下，已经开发了O-乙酰基氰醇的一锅三组分合成法。在1摩尔％的B（C 6 F 5）3的影响下，各种醛或酮与TMSCN和乙酸酐（Ac 2 O）反应，从而在室温下在不使用溶剂的情况下获得了良好的优异收率。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。