ethyl (E)-2-cyano-3-(4-chlorophenylamino)-3-(methylthio)acrylate | 102101-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(4-chlorophenylamino)-3-(methylthio)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-chloroanilino)-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 102101-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 296.777
• InChiKey: AMSPKBVRWYUMBN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(4-chlorophenylamino)-3-(methylthio)acrylate 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-Chloro-6-(4-chloro-phenylamino)-2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化的乙烯酮缩醛的杂环化：嘧啶乙烯基vinyl中间体的合成

  摘要：

  从苯甲idine与碳乙氧基氰基酮S，N-乙缩醛的反应中已经分离出稳定的N-（乙氧基氰基乙烯基）am，并发现根据所使用的环化剂，环化成4-氯-，4-氨基-和4-羟基嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80137-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 对氯苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-2-cyano-3-(4-chlorophenylamino)-3-(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下高选择性高效合成3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸酯

  摘要：

  开发了一种改进的微波辅助方法，用于从2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯和肼制备5-氨基吡唑甲酸乙酯。结果表明，使用微波辐照显着减少了反应时间并提高了工艺选择性和收率。事实证明该反应在不同的微波反应器中可大规模再现，以高收率和纯度提供所需的产物。3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸盐的代表性文库已成功制备，以评估该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.028

文献信息

• 1H and13C NMR spectral characterization of some antimalarialin vitro 3-amino-9-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-4-quinolones
  作者：Jaime E. Charris、José N. Domínguez、Gricela Lobo、Mary I. Cordero、Simón E. López、Bernardo Méndez、Sara Pekerar、Flavia Riggione

  DOI：10.1002/1097-458x(200012)38:12<1039::aid-mrc770>3.0.co;2-h

  日期：2000.12

  We report the 1H NMR and 13C NMR chemical shifts and J(H,H), J(H,F) and J(C,F) coupling constants of nine 3‐amino‐9‐methyl‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]‐4‐quinolone derivatives, all of them active against Plasmodium falciparum in vitro. They were characterized and assigned on the basis of 1H, 13C and 13C 1H (short‐ and long‐range) correlated spectra. Copyright © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们报告了九个 3-氨基-9-甲基-1H-吡唑并[3,4]的 1H NMR 和 13C NMR 化学位移和 J(H,H)、J(H,F) 和 J(C,F) 耦合常数-b]-4-喹诺酮衍生物，在体外均具有抗恶性疟原虫活性。根据 1H、13C 和 13C 1H（短程和长程）相关光谱对它们进行表征和分配。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• ¹H and¹³C NMR spectral characterization of some antimalarial<i>in vitro</i>2,4-diamino-10-methylpyrimido[4,5-<i>b</i>]-5-quinolone derivatives
  作者：Jaime E. Charris、José N. Domínguez、Neira Gamboa、Jorge Angel、Nolberto Piña、Mayamarú Guerra、Elba Michelena、Simón E. López

  DOI：10.1002/mrc.1024

  日期：2002.7

  We report the 1H NMR and 13C NMR chemical shifts and J(H,H), J(H,F) and J(C,F) coupling constants of 13 2,4‐diamino‐10‐methylpyrimido[4,5‐b]‐5‐quinolone derivatives, some of them with moderate activity against Plasmodium falciparum in vitro. They were characterized and assigned on the basis of 1H, 13C and 13C–1H (short‐ and long‐range) correlated spectra. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们报告了 13 2,4-二氨基-10-甲基嘧啶[4,5-b]的 1H NMR 和 13C NMR 化学位移和 J(H,H), J(H,F) 和 J(C,F) 耦合常数]-5-喹诺酮衍生物，其中一些在体外对恶性疟原虫具有中等活性。根据 1H、13C 和 13C-1H（短程和长程）相关光谱对它们进行表征和分配。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Convenient Synthesis of Ketene N, S-Acetal from Low Nucleophilic Arylamine
  作者：Huayin Liu、Rongjian Lu、Huazheng Yang

  DOI：10.1080/00397919808004955

  日期：1998.11

  Novel ketene N, S-acetals compounds were prepared by the reaction of ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate and 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile with low nucleophilic aromatic amines in two convenient methods, respectively.
• Chhabria, Mahesh T.; Shishoo, Chamanlal J.; Vaghela, Dilip K., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 7, p. 350 - 356
  作者：Chhabria, Mahesh T.、Shishoo, Chamanlal J.、Vaghela, Dilip K.、Patel, Shailesh M.、Satia, Milan C.

  DOI：——

  日期：——
• Shishoo, Chamanlal J.; Devani, Muljibhai B.; Bhadti, Vishweshwar S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3886 - 3897
  作者：Shishoo, Chamanlal J.、Devani, Muljibhai B.、Bhadti, Vishweshwar S.、Ananthan, Subramaniyam、Ullas, Giliyar V.

  DOI：——

  日期：——