3-甲基苯甲酰基丁酯 | 5955-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基苯甲酰基丁酯
• 中文别名: 3-甲基苯甲酰氰
• 英文名称: m-toluoyl cyanide
• 英文别名: 3-methylbenzoyl cyanide；m-Toluoyl-cyanid
• CAS: 5955-74-8
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD06658475
• 分子量: 145.161
• InChiKey: JEOHRIFJRDJKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  133 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  间甲基苯乙腈	3-methylbenzyl cyanide	2947-60-6	C9H9N	131.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-methylphenyloxoacetic acid	61560-94-9	C9H8O3	164.161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯甲酰基丁酯 生成 3-methylphenyloxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  DRABER, W.;SCHMIDT, R.;EUE, L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到3-甲基苯甲酰基丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的苄基腈的C（sp3）-H-氧化，可实现无氰化物的氰化物的合成。

  摘要：

  提出了一种无需任何外部氰化物源即可生成酰基氰化物的实用方法，该方法依赖于轻度的Ru催化苄腈的选择性CH-H-氧化。通过使用硅烷缩合相应的羧酸酰胺，可以平稳地生成起始原料。所获得的酰基氰化物可用于大量转化，例如在C-H-氧化-Tischenko-重排的序列中有较大的扩展，以生成结构多样的苯甲酰氧基氰基氢。

  DOI：

  10.1002/open.201900130

文献信息

• Structure–reactivity correlations in nucleophilic substitution reactions of Y-substituted phenyl X-substituted benzoates with anionic and neutral nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1039/b607194e

  日期：——

  A kinetic study is reported for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted benzoates (1a-1) and Y-substituted phenyl benzoates (2a-1) with two anionic nucleophiles (OH(-) and CN(-)) and three amines (piperidine, hydrazine, and glycylglycine) in 80 mol% H(2)O-20 mol% dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25.0 +/- 0.1 degrees C. Each Hammett plot exhibits two intersecting straight lines for the reactions of

  动力学研究报道了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a-1）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2a-1）与两个阴离子亲核试剂（OH（-）和CN（-））和三种胺的反应（哌啶，肼和甘氨酰甘氨酸）在25.0 +/- 0.1摄氏度下于80 mol％H（2）O-20 mol％二甲基亚砜（DMSO）中的溶液。每个Hammett曲线对于1a-1反应显示两条相交的直线阴离子亲核试剂和哌啶，而相同反应的Yukawa-Tsuno图是线性的。2a-1与肼和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图显示，与sigma（-）常数的线性相关性比与sigma度或sigma常数的线性相关性好得多，这表明离去基团的离去发生在速率确定步骤（RDS）。相反，与相应的与OH（-）和CN（-）的反应相比，sigma（-）常数导致的Hammett相关性比sigma度常数差，这表明离去基团的离去发生在RDS之后与阴离子亲核试剂的反应。1a-1与阴离子亲核试剂反应获得的较大的rh（X）值（1
• A new convenient synthesis of aroyl cyanides via the formation of cyanohydrin nitrate intermediates
  作者：Takuya Sueda、Masashi Shoji、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.034

  日期：2008.8

  The treatment of α-bromoarylacetonitriles with AgNO3 generates cyanohydrin nitrate intermediates, which easily eliminate nitrous acid with the formation of carbonyl bond to afford aroyl cyanides in good to high yields.

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。
• Oxime amides and hydrazone amides having fungicidal activity
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US06359156B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The invention relates to compounds having usefulness in the control of Take-All disease in plants, particularly cereals, a method for the control of Take-All disease, and fungicidal compositions for carrying out the method. Compounds of the invention are oximes or hydrazones of arylgloxamides or heteroarylglyoxamides or cycloalkenylglyoxamides.

  该发明涉及具有在植物（尤其是谷物）中控制白粉病的用途的化合物，一种控制白粉病的方法，以及用于实施该方法的杀菌组合物。该发明的化合物是芳基甘氨酰肼或杂环甘氨酰肼或环烯基甘氨酰肼。
• AgI-PEG400-KI Catalyzed Environmentally Benign Synthesis of Aroyl Cyanides Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as the Cyanating Agent
  作者：Zheng Li、Shengyi Shi、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-2006-950407

  日期：2006.9

  A practical cyanation of aroyl chlorides with 0.2 equivalent of non-toxic cyanide source, K 4 [Fe(CN) 6 ], 3 mol% AgI, 4 mol% PEG-400, and 3 mol% KI as the catalyst system is described. The reactions were performed in DMF at room temperature and provided the corresponding aroyl cyanides in 64-89% yield, typically in less than ten hours.

  描述了使用 0.2 当量无毒氰化物源、K 4 [Fe(CN) 6 ]、3 mol% AgI、4 mol% PEG-400 和 3 mol% KI 作为催化剂体系对芳酰氯进行实际氰化。该反应在室温下在 DMF 中进行，并以 64-89% 的产率提供相应的芳酰基氰化物，通常在不到 10 小时的时间内。
• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。

表征谱图