3-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-methoxy-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalene-2-sulfonyl chloride
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄S
• 分子量: 274.725
• InChiKey: NBOYQSOADWAITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到8-hydrazineylidene-3-methoxy-5,6,7,8- tetrahydronaphthalene-2-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型氢化萘磺酰胺衍生物：合成、抗菌评价和 QSAR 研究

  摘要：

  在目前的工作中，作者成功地制备了新的四氢萘磺酰胺衍生物的有效的抗微生物剂，从3-甲氧基-8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-磺酰氯的新容易合成路线衍生2.制备该化合物的制备方法尚未公开，但可在商业上以昂贵的价格获得，这促使我们开发新的高效简便的制备方法。测试所有合成的化合物对一组革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌病理菌株和白色念珠菌的体外抗微生物抑制活性。化合物2对所有测试的致病菌株表现出较差的活性，但它很容易被修饰并从生物无活性化合物转化为高活性磺胺产品5a-f或中等活性化合物3a-k。对有希望的候选物5d和5e 的细胞毒性评估显示出对人类正常细胞的显着安全性。对新化合物进行了 QSAR 研究，并且与抗菌结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131108
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型氢化萘磺酰胺衍生物：合成、抗菌评价和 QSAR 研究

  摘要：

  在目前的工作中，作者成功地制备了新的四氢萘磺酰胺衍生物的有效的抗微生物剂，从3-甲氧基-8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-磺酰氯的新容易合成路线衍生2.制备该化合物的制备方法尚未公开，但可在商业上以昂贵的价格获得，这促使我们开发新的高效简便的制备方法。测试所有合成的化合物对一组革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌病理菌株和白色念珠菌的体外抗微生物抑制活性。化合物2对所有测试的致病菌株表现出较差的活性，但它很容易被修饰并从生物无活性化合物转化为高活性磺胺产品5a-f或中等活性化合物3a-k。对有希望的候选物5d和5e 的细胞毒性评估显示出对人类正常细胞的显着安全性。对新化合物进行了 QSAR 研究，并且与抗菌结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131108