(5aR,7aR,8R,10aR)-8-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-6,7,7a,8,9,10,10a,12-octahydro-5aH-cyclopenta[f]-pyridazino[1,2-a]cinnoline-1,4-dione | 1314446-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5aR,7aR,8R,10aR)-8-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-6,7,7a,8,9,10,10a,12-octahydro-5aH-cyclopenta[f]-pyridazino[1,2-a]cinnoline-1,4-dione
• 英文别名: NSC 750441/1；(1R,11R,14R,15R)-15-methyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 1314446-03-1
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₂
• 分子量: 384.562
• InChiKey: OSKWPXWEGHYFGQ-UKMCQSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,7aR,8R,10aR)-8-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-6,7,7a,8,9,10,10a,12-octahydro-5aH-cyclopenta[f]-pyridazino[1,2-a]cinnoline-1,4-dione 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(5aR,7aR,8R,10aS,10bS)-8-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-dodecahydrocyclopenta[f]pyridazino[1,2-a]cinnoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  源自Grundmann酮的细胞毒性环A修饰的类固醇类似物

  摘要：

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.036
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (5aR,7aR,8R,10aR)-8-((R)-1,5-dimethylhexyl)-7a-methyl-6,7,7a,8,9,10,10a,12-octahydro-5aH-cyclopenta[f]-pyridazino[1,2-a]cinnoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  源自Grundmann酮的细胞毒性环A修饰的类固醇类似物

  摘要：

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.036

文献信息

• Cytotoxic ring A-modified steroid analogues derived from Grundmann’s ketone
  作者：Christoph D. Mayer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.036

  日期：2011.8

  A series of steroid and azasteroid analogues containing a six-membered ring A with various functionalities were synthesized. Furthermore, the syntheses of tetracyclic analogues bearing a five-membered A-ring and the syntheses of a number of bicyclic secosteroid analogues were carried out. All compounds were tested for their antibacterial, antifungal and cytotoxic activities. Among all tested compounds

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。