2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]amino]ethyl]benzamide | 264232-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]amino]ethyl]benzamide
• CAS: 264232-40-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: SGUAFYQXFOLMHL-YJJYDOSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]amino]ethyl]benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 地瓦洛尔
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  地瓦洛尔 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]amino]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dilevalol 通过树脂介导的差向异构化：案例研究。将反应器设计为可行过程的反应机制

  摘要：

  从原油中制备二羟戊烯醇、5-[1-羟基-2-[(1-甲基-3-苯丙基)-氨基]乙基]水杨酰胺、(R,R)-1 的新型商业工艺案例研究(S,R)-1, 被描述。这涵盖了所有工作，从最初的实验室观察到纯 (R,R)-1 的苯甲醇的酸诱导消旋（差向异构化），到促进核心差向异构化的酸性树脂的鉴定和优化-在固体载体上工艺生成的粗品 (S,R)-1，以及随后的反应器改造，最终形成了一种成本效益高、工业规模的半连续间歇工艺，用于制备二羟戊酸。

  DOI：

  10.1021/op990185y

文献信息

• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• Analytical enantioseparation of N‐alkyl drugs by reversed‐phase liquid chromatography with carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as mobile phase additive
  作者：Haibo You、Ben Chen、Liqun Fang、Tingting Lin、Ping Xu、Chu Chu、Shengqiang Tong

  DOI：10.1002/chir.23516

  日期：2023.1

  Carboxymethyl-β-cyclodextrins (CM-β-CDs) with five kinds of degrees of substitution were synthesized and characterized. Analytical enantioseparation of six basic drugs containing N-alkyl groups, including pheniramine, chlorpheniramine, labetalol, propranolol, venlafaxine, and trans-paroxol, was achieved by reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) using the synthesized CM-β-CD as chiral mobile phase

  合成并表征了具有五种取代度的羧甲基-β-环糊精 (CM-β-CDs)。使用合成的 CM-β，通过反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 实现了六种含有 N-烷基的碱性药物的分析分离，包括苯那敏、扑尔敏、拉贝洛尔、普萘洛尔、文拉法辛和反式帕洛索-CD 作为手性流动相添加剂。优化了有机改性剂、pH值、不同取代度的CM-β-CD、CM-β-CD浓度等关键影响因素。流动相由甲醇和 10 mmol L -1磷酸盐缓冲液 pH 4.0 组成，其中含有 10 mmol L -1CM-β-CD。随着合成的 CM-β-CD 的取代度增加，六种外消旋药物的峰分辨率逐渐增加。测定了CM-β-CD与对映异构体形成的包合物的化学计量比和结合常数，表明各包合物的化学计量比为1:1。
• Process for the preparation of a phenylalkylaminoethylsalicylamide
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0092787B1

  公开（公告）日：1986-08-27
• DUELFER, TIMOTHY;DUFFIN, RAYMOND J.;YOUNGSTROM, RICHARD E.
  作者：DUELFER, TIMOTHY、DUFFIN, RAYMOND J.、YOUNGSTROM, RICHARD E.

  DOI：——

  日期：——
• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。