1,5-di(9-anthryl)pentane | 74589-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-di(9-anthryl)pentane
• 英文别名: 9,9'-(Pentane-1,5-diyl)dianthracene；9-(5-anthracen-9-ylpentyl)anthracene
• CAS: 74589-96-1
• 化学式: C₃₃H₂₈
• 分子量: 424.585
• InChiKey: JGVAYZFWBYRTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(9-anthryl)pentane 在 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到bis-1,5-anthr-9,9-ylpentane bis-endoperoxide
  参考文献：
  名称：

  氧气蒽三明治复合物的证据

  摘要：

  乙炔之间存在氧气粘连：单线态氧对双（蒽）烷烃的光合氧化速率在确定的链长上显示出最大值（n = 4）。与计算相结合，仅一个内过氧化物和CT吸收带发生了UV / Vis吸收的红移，这为氧蒽三明治复合物提供了可观的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201304768
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 盐酸 、 zinc amalgam 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5-di(9-anthryl)pentane
  参考文献：
  名称：

  基于 Bola 型 PAH 的荧光团/化学传感器：通过不寻常的克莱门森还原和光物理研究合成

  摘要：

  Bola 型有机支架对于在各种领域的应用至关重要。在这份手稿中，我们希望报告我们通过相应五 1,4- 的不寻常克莱门森还原来构建基于多环芳烃 (PAH, PAH = 9-antracenyl, 1-pyrenyl) 的 bola 型荧光团/化学传感器的结果dien-3-ones。在水溶液中，由此获得的 bola 型分子在 500 nm 处表现出强烈的准分子发射，以及对常见硝基爆炸性成分（如 2,4-二硝基甲苯 (DNT) 和 2 ,4,6-三硝基甲苯 (TNT) 以及难以检测的四硝酸季戊四醇酯 (PETN)。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113466

文献信息

• Time-resolved observation of excitation hopping between two anthryl moieties attached to both ends of alkanes: simulation based on conformational analysis
  作者：Tomiki Ikeda、Bong Lee、Shigeo Tazuke、Akio Takenaka

  DOI：10.1021/ja00168a004

  日期：1990.6
• Conformational effects in the fluorescence and photochemistry of [2.n](9,10)anthracenophanes (n = 4, 5)
  作者：Albert Dunand、James Ferguson、Miroslav Puza、Glen B. Robertson

  DOI：10.1021/ja00530a036

  日期：1980.5
• Charge transfer complex formation between p-chloranil and 1,n-di(9-anthryl)alkanes
  作者：Mustafa Arslan、John Masnovi

  DOI：10.1016/j.saa.2005.07.073

  日期：2006.6

  Dimer model compounds of polyvinylanthracenes (1,n-di(9-anthryl)alkanes, when n = 1-5) were synthesized to model the effects of distance and orientation between anthracene groups in polymeric systems. Charge transfer (CT) complexes of anthracene, 9-methylanthracene and 1,n-di(9-anthryl)alkanes with p-chloranil (p-CHL) have been investigated spectrophotometrically in dichloromethane. The colored products are measured spectrophotometrically at different wavelength depending on the electronic transition between donors and acceptor. The formation constants of the CT complexes were determined by the Benesi-Hildebrand equation. The thermodynamic parameters were calculated by Van't Hoff equation. Stochiometries of the complexes formed between donors and acceptor were defined by the Job's method of the continuous variation and found in 1:1 complexation with donor and acceptor at the maximum absorption bands. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bola-type PAH-based fluorophores/chemosensors: Synthesis via an unusual clemmensen reduction and photophysical studies
  作者：I.S. Kovalev、O.S. Taniya、L.K. Sadieva、N.N. Volkova、A.S. Minin、K.V. Grzhegorzhevskii、E.B. Gorbunov、G.V. Zyryanov、O.N. Chupakhin、V.N. Charushin、M.V. Tsurkan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113466

  日期：2021.11

  this manuscript we wish to report our results on construction of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH, PAH = 9-antracenyl, 1-pyrenyl)-based bola-type fluorophores/chemosensors via an unusual Clemmensen reduction of the corresponding penta-1,4-dien-3-ones. In aqueous solutions the thus obtained bola-type molecules demonstrate intensive excimer emission at 500 nm, as well as well-pronounced “turn-off”

  Bola 型有机支架对于在各种领域的应用至关重要。在这份手稿中，我们希望报告我们通过相应五 1,4- 的不寻常克莱门森还原来构建基于多环芳烃 (PAH, PAH = 9-antracenyl, 1-pyrenyl) 的 bola 型荧光团/化学传感器的结果dien-3-ones。在水溶液中，由此获得的 bola 型分子在 500 nm 处表现出强烈的准分子发射，以及对常见硝基爆炸性成分（如 2,4-二硝基甲苯 (DNT) 和 2 ,4,6-三硝基甲苯 (TNT) 以及难以检测的四硝酸季戊四醇酯 (PETN)。
• Evidence for an Oxygen Anthracene Sandwich Complex
  作者：Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1002/anie.201304768

  日期：2013.11.4

  Oxygen sticks in between acenes: The rate of the photooxygenation of bis(anthryl)alkanes with singlet oxygen shows a maximum for a defined chain length (n=4). In combination with calculations, a bathochromic shift of the UV/Vis absorption for only one endoperoxide and a CT absorption band, this gives considerable evidence for an oxygen anthracene sandwich complex.

  乙炔之间存在氧气粘连：单线态氧对双（蒽）烷烃的光合氧化速率在确定的链长上显示出最大值（n = 4）。与计算相结合，仅一个内过氧化物和CT吸收带发生了UV / Vis吸收的红移，这为氧蒽三明治复合物提供了可观的证据。