3,6-O-dipropanoylmorphine | 10589-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3,6-O-dipropanoylmorphine
• 英文别名: dipropanoylmorphine；morphine dipropionate；4,5α-epoxy-17-methyl-3,6α-bis-propionyloxy-morphin-7-ene；4,5α-Epoxy-17-methyl-3,6α-bis-propionyloxy-morphin-7-en；3,6-Dipropanoylmorphin；O,O'-dipropionyl-morphine；Morphine, dipropionate；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-9-propanoyloxy-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] propanoate
• CAS: 10589-79-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: MTPLCRHXXMCRGG-KARMISDFSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2586.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 3,6-O-dipropanoylmorphine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Merck, E. Merck's Jahresberichte, 1898, p. 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 吗啡 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,6-O-dipropanoylmorphine
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰基和3,6-二乙酰基吗啡同系物的化学和药理作用。

  摘要：

  制备了3,6-二甲酰基-和3,6-二丙酰基吗啡以及6-甲酰基和6-丙酰基吗啡以获得更长效的海洛因样化合物。6酰化的化合物在皮下比海洛因更有效，并且口服有效，其作用持续时间比猴子物种中的海洛因至少长2至3倍。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660242

文献信息

• Syntheses of 3-O- and 6-O-Propanoylmorphine—A Reinvestigation and Correction
  作者：Wing-Wah Sy、Arnold W. By、George A. Neville、William L Wilson

  DOI：10.1002/jps.2600750813

  日期：1986.8

  3-O-Propanoylmorphine was obtained using the conditions reported earlier for the specific synthesis of 6-O-propanoylmorphine. The latter isomer was synthesized using two different methods; the two compounds were authenticated using IR, MS, carbon-13 and proton NMR.

  使用先前报道的6-O-丙酰基吗啡的特异性合成条件，获得了3-O-丙酰基吗啡。后一种异构体是用两种不同的方法合成的。两种化合物均使用IR，MS，碳13和质子NMR进行了鉴定。
• [EN] METHODS OF TREATING NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：INTRA CELLULAR THERAPIES INC

  公开号：WO2020206391A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to particular substituted heterocycle fused gamma-carbolines, in free, solid, pharmaceutically acceptable salt and/or substantially pure form as described herein, pharmaceutical compositions thereof, for use in methods for the treatment of neuropathic pain.

  该发明涉及特定的取代杂环融合γ-咖啡碱，以自由、固态、药学上可接受的盐和/或基本纯净形式描述，其中包括其药物组合物，用于神经病性疼痛治疗方法。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：INTRA CELLULAR THERAPIES INC

  公开号：WO2019023062A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The invention relates to particular substituted heterocycle fused gamma-carbolines, their prodrugs, in free, solid, pharmaceutically acceptable salt and/or substantially pure form as described herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use in the treatment of diseases involving the 5-HT2A receptor, the serotonin transporter (SERT), pathways involving the dopamine D1 and D2 receptor signaling system, and/or the μ-opioid receptor.

  本发明涉及特定的取代杂环融合伽玛-咔啉，它们的前药，以自由、固态、药学上可接受的盐和/或基本纯净形式描述，它们的药物组合物，以及在治疗涉及5-HT2A受体、血清素转运体（SERT）、涉及多巴胺D1和D2受体信号系统以及/或μ-阿片受体的疾病的使用方法。
• [EN] NOVEL SALTS AND CRYSTALS<br/>[FR] NOUVEAUX SELS ET CRISTAUX
  申请人：INTRA CELLULAR THERAPIES INC

  公开号：WO2022261633A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The disclosure provides new salts, crystals and co-crystal forms of particular substituted heterocycle fused gamma-carbolines, as described herein, together with methods of making and using them, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本公开提供了特定取代杂环融合的伽玛-咔啉衍生物的新盐、晶体和共晶形式，以及制备和使用它们的方法，以及包含它们的药物组合物。
• IMMUNIZATION SCHEME FOR VARIANT SURFACE GLYCOPROTEIN CARRIERS
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum, Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP3811969A1

  公开（公告）日：2021-04-28

  The invention pertains to an immunization scheme for inducing or amplifying an immune response involving Variant Surface Glycoproteins as carriers for antigenic structures against which the immune response is targeted. The invention is based on a specific priming and boosting schedule using the array presented and soluble VSG variants. Surprisingly, the immunization scheme of the invention elicits a strong and long-lasting antibody response in the immunized subject and therefore is applicable in vaccination approaches, immunotherapy and in the production of novel antibodies.

  本发明涉及一种诱导或扩大免疫反应的免疫方案，该方案以变异表面糖蛋白为载体，诱导或扩大免疫反应所针对的抗原结构。本发明的基础是使用所展示的阵列和可溶性 VSG 变体的特定启动和增强计划。令人惊奇的是，本发明的免疫方案能在免疫对象中引起强烈而持久的抗体反应，因此适用于疫苗接种方法、免疫疗法和新型抗体的生产。