(苯乙炔基)氯化铈(III) | 94616-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯乙炔基)氯化铈(III)
• 英文名称: (phenylethynyl)cerium(III) chloride
• CAS: 94616-77-0
• 化学式: C₈H₅CeCl₂
• 分子量: 312.154
• InChiKey: YHWXHFRFXBTWKT-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-胆甾烯-3-酮 、 (苯乙炔基)氯化铈(III) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-phenylethynyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铈试剂。亲核性添加到易于烯化的酮中

  摘要：

  由有机锂和无水氯化铈（III）制备的有机铈试剂与易烯化的酮发生清洁反应，以高收率或优良收率提供加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81404-0
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (苯乙炔基)氯化铈(III)
  参考文献：
  名称：

  碘化亚硫碘鎓和胺盐酸盐的合成，光谱和抗菌研究

  摘要：

  为了避免在向酮中添加有机锂和有机镁试剂过程中发生不希望的去质子，通过与简单的亲核试剂（如有机铈和有机铜试剂）反应，将容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚胺盐转化为2,2-二取代和2-单取代胺。研究了碘化亚硫碘鎓与有机铈试剂的反应，该有机铈试剂是通过将相应的锂试剂与无水氯化铈（III）进行金属转移而得到的。这些碘化亚硫碘鎓可作为良好的亲电子试剂，并接受烷基铈的双加成反应。新合成的胺的特征是1 H和1313 C NMR，IR和质谱。胺已转化为其盐酸盐，并通过COSY进行表征。这些盐酸盐已用临床分离的微生物，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和白色念珠菌进行了抗菌筛选。盐酸盐对这些细菌和真菌显示出相当好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.108

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols via nucleophilic addition of organocerium reagents to 4- and 5-oxazolidinonecarbaldehydes
  作者：Andrew GH Wee、Fuxing Tang

  DOI：10.1139/v98-112

  日期：1998.7.1

  The reaction of chiral, non-racemic 4- and 5-oxazolidinonecarbaldehydes, 6 and 13, with organocerium reagents proceeds efficiently with good to excellent diastereoselectivity to give syn and anti a...

  手性、非外消旋的 4- 和 5-恶唑烷酮甲醛 6 和 13 与有机铈试剂的反应高效进行，具有良好到优异的非对映选择性，可提供合成和抗...
• New access to quaternary aminocyclobutanes via nucleophilic addition on cyclobutaniminium salts
  作者：Amandine Kolleth、Alexandre Lumbroso、Gamze Tanriver、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.097

  日期：2016.8

  the first [2+2] cycloaddition between a keteniminium salt and an alkene followed by a nucleophilic addition on the in situ generated cyclobuteniminium salts. This one-pot sequence enables the formation of quaternary centers with high level of stereoselectivity and is largely applicable to the synthesis of highly strained intermediates as well as precursor for spirohydantoïns. Moreover, DFT calculations

  我们描述了酮亚胺盐和烯烃之间的第一个[2 + 2]环加成反应，然后在原位生成的环丁烯胺盐上进行了亲核加成反应。这种一锅法序列能够形成具有高立体选择性的四级中心，并且可广泛用于合成高张力中间体和螺乙内酰脲的前体。此外，DFT计算支持氘代实验，表明在[2 + 2]环加成过程中不存在自发的亚胺-烯胺互变异构。
• Synthesis of Highly Substituted Cyclopropanes via the Quasi-Favorskii Rearrangement of α,α-Dichlorocyclobutanols
  作者：Nicole Erin Behnke、Juha H. Siitonen、Stephen A. Chamness、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01229

  日期：2020.8.7

  A method for the synthesis of highly substituted cyclopropanes via a quasi-Favorskii rearrangement is described. The method includes the combination two chemical transformations starting from α,α-dichlorocyclobutanones prepared via the [2 + 2] Staudinger ketene cycloaddition between either terminal- or cis-olefins and dichloroketene. First, α,α-dichlorocyclobutanones are reacted with organocerium reagents

  描述了一种通过准 Favorskii 重排合成高度取代的环丙烷的方法。该方法包括从 α,α-二氯环丁酮开始的两种化学转化的组合，通过 [2 + 2] 施陶丁格乙烯酮环加成在末端或顺式烯烃与二氯乙烯酮之间进行。首先，α,α-二氯环丁酮与有机铈试剂反应，通过亲核加成反应以良好的收率提供相应的叔醇，该反应专门提供抗-产品。其次，在不可逆去质子化后，叔 α,α-二氯环丁醇经历缩环反应（即准 Favorskii 重排），以中等至良好的产率形成结构多样的环丙烷。所述顺式使用DFT分析准法沃尔斯基重排反应期间-stereoselectivity进行评价。
• A Stereoselective Approach to γ-Functionalized Carbonyls Exploiting the Cu-Promoted S_N2′ Reaction
  作者：Eric Bond、Anne-Marie Beausoleil、Jennifer Howell、Alicia Wong、Joël Robichaud

  DOI：10.1021/jo102213d

  日期：2011.4.15

  While several efficient processes exist to effect the stereoselective creation of carbon-carbon bonds in the alpha- and beta-position of carbonyls, functionalization of the gamma-position is much more challenging. We disclose an alternative methodology exploiting the Cu-promoted S(N)2' reaction to achieve the addition of various nucleophiles upon the allylic lactones 5a-d which lead to the generation of the desired y-functionalized alpha,beta-unsaturated aldehydes 6 following in situ hydrolysis.