(R)-(-)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-(1-(4-bromophenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 1392115-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-(-)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-(1-(4-bromophenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (5R)-3-(4-bromophenyl)-5-[(S)-[1-(4-bromophenyl)-4-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-phenylmethyl]-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1392115-30-8
• 化学式: C₂₉H₂₂Br₂N₂O₅
• 分子量: 638.312
• InChiKey: QBTKMQXFUYXCSZ-ABYGYWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl 2-((1-(4-bromophenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate 、 4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 36.0h， 生成 (S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((R)-(1-(4-bromophenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 、 (S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-(1-(4-bromophenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 、 (R)-(-)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-(1-(4-bromophenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N -Itaconimides与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的直接不对称烯丙基烯化

  摘要：

  使用市售的金鸡纳生物碱催化剂，已经开发出以N- itaconimides作为亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的不对称烯丙基烯基化反应。以中等至优异的产率（高达99％）和良好至优异的对映选择性（高达91％ee）获得了多种多功能手性α-亚甲基-β-马来酰亚胺酯。区域选择性和立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得到的各种过渡态的几何形状和相对能量，有力地支持了所观察到的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3012539

文献信息

• Direct Asymmetric Allylic Alkenylation of <i>N</i>-Itaconimides with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Wenguo Yang、Davin Tan、Lixin Li、Zhiqiang Han、Lin Yan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jo3012539

  日期：2012.8.3

  asymmetric allylic alkenylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with N-itaconimides as nucleophiles has been developed using a commercially available Cinchona alkaloid catalyst. A variety of multifunctional chiral α-methylene-β-maleimide esters were attained in moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 91% ee). The origin of the regio- and stereoselectivity

  使用市售的金鸡纳生物碱催化剂，已经开发出以N- itaconimides作为亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的不对称烯丙基烯基化反应。以中等至优异的产率（高达99％）和良好至优异的对映选择性（高达91％ee）获得了多种多功能手性α-亚甲基-β-马来酰亚胺酯。区域选择性和立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得到的各种过渡态的几何形状和相对能量，有力地支持了所观察到的区域和对映选择性。