D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu | 83830-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu
• 英文别名: H-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-OH；(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 83830-88-0
• 化学式: C₆₀H₉₄N₁₂O₁₁
• 分子量: 1159.48
• InChiKey: CPNKDFRAOYZESY-CDYOMYRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  360
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu 反应 4.0h， 以87%的产率得到短杆菌肽 S
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Thermocyclization of the Unactivated Linear Gramicidin S Precursor and Analogues

  摘要：

  A convenient thermocyclization of the linear gramicidin S precursor and its analogues is demonstrated. With the preorganized beta-sheet conformation, the unactivated linear precursors can cyclize into the corresponding head-to-tail cyclic products in high yield after being heated under solvent-free conditions.

  DOI：

  10.1021/ol102800j
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以54.6%的产率得到D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Thermocyclization of the Unactivated Linear Gramicidin S Precursor and Analogues

  摘要：

  A convenient thermocyclization of the linear gramicidin S precursor and its analogues is demonstrated. With the preorganized beta-sheet conformation, the unactivated linear precursors can cyclize into the corresponding head-to-tail cyclic products in high yield after being heated under solvent-free conditions.

  DOI：

  10.1021/ol102800j

文献信息

• Solvent-Free Thermocyclization of the Unactivated Linear Gramicidin S Precursor and Analogues
  作者：Lin-Kun An、Run-Lin Li、Ying-Lin Zuo、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1021/ol102800j

  日期：2011.1.7

  A convenient thermocyclization of the linear gramicidin S precursor and its analogues is demonstrated. With the preorganized beta-sheet conformation, the unactivated linear precursors can cyclize into the corresponding head-to-tail cyclic products in high yield after being heated under solvent-free conditions.