(S)-12-(3-fluorophenyl)-12-trifluoromethyl-5,6,11,12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[5,6-b]indole | 1617507-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-12-(3-fluorophenyl)-12-trifluoromethyl-5,6,11,12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[5,6-b]indole
• 英文别名: (12S)-12-(3-fluorophenyl)-12-(trifluoromethyl)-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c][1]benzazepine
• CAS: 1617507-19-3
• 化学式: C₂₃H₁₆F₄N₂
• 分子量: 396.387
• InChiKey: VJPQWQWOCRMXJS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,3-四氟苯乙酮 、 2-((1H-indol-2-yl)methyl)aniline 在 [Zr₆O₄(OH)₈(H₂O)₄((S)-PO(OH)(OC₆H(C₆H₄COO)₂(CH₂CH₂)₂C)₂)] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到(S)-12-(3-fluorophenyl)-12-trifluoromethyl-5,6,11,12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称串联反应的具有手性磷酸的高度稳定的基于 Zr(IV) 的金属有机骨架

  摘要：

  具有高孔隙率、结晶度和稳定性的多相 Brønsted 酸催化剂在基础研究和实际应用中都引起了极大的兴趣，但综合起来，它们仍然面临着巨大的挑战。在这里，我们展示了一种配体设计策略，通过在空间上保护它们免于与金属离子配位，将手性磷酸催化剂直接安装到高度稳定的 Zr-MOF 中。从对映体纯的 4,4',6,6'-四（苯甲酸酯）和 - 制备了一对骨架式为 [Zr6O4(OH)8(H2O)4(L)2] 的手性多孔 Zr(IV)-MOFs 1,1'-spirobiindane-7,7'-磷酸的四（2-萘甲酸）配体。它们具有相同的拓扑结构，但通道大小不同，并且都表现出对水、酸和碱的优异耐受性。与非固定酸相比，均匀分布在骨架内的磷酸的布朗斯台德酸度显着增强。这不仅促进了不对称双组分串联缩醛化、Friedel-Crafts 和iso-Pictet-Spengler 反应的催化，而且促进了不对称三组分串联脱缩醛化-缩醛化和

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02294

文献信息

• Enantioselective synthesis of benzazepinoindoles bearing trifluoromethylated quaternary stereocenters catalyzed by chiral spirocyclic phosphoric acids
  作者：Xuejian Li、Di Chen、Haorui Gu、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c4cc02295e

  日期：——

  SPA-catalyzed iso-Pictet–Spengler reaction of C-2-linked o-aminobenzylindoles and trifluoromethyl ketones for construction of optically enriched benzazepinoindole derivatives has been realised.

  SPA催化的C-2-连接的o-氨基苯基吲哚和三氟甲基酮的iso-Pictet-SPengler反应，用于构建富集光学异构体苯并哌啶吲哚衍生物。