(2-(4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)quinolin-3-yl)methanol | 1448449-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-(4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)quinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: [2-(4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)quinolin-3-yl]methanol
• CAS: 1448449-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: ARWZRGPYGRKTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)quinolin-3-yl)methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-ethyl-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7indolizino[1,2-b]]quinolin-14-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱正式全合成的高度简便方法

  摘要：

  据报道，喜树碱是一种简明的，高度收敛的合成方法，可从容易获得的构件中以高收率合成。该方法的关键步骤是通过铃木反应通过偶联两个嵌段，然后进行温和的一步一锅环化来构建喜树碱的C环，其中D / E环嵌段中的甲氧基吡啶氮置换活化的A / B环中的羟基被阻断，而甲氧基则被原位裂解。通过三个步骤以73％的总收率获得了关键中间体12。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.057
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-6-chloro-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2-(4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)quinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  喜树碱正式全合成的高度简便方法

  摘要：

  据报道，喜树碱是一种简明的，高度收敛的合成方法，可从容易获得的构件中以高收率合成。该方法的关键步骤是通过铃木反应通过偶联两个嵌段，然后进行温和的一步一锅环化来构建喜树碱的C环，其中D / E环嵌段中的甲氧基吡啶氮置换活化的A / B环中的羟基被阻断，而甲氧基则被原位裂解。通过三个步骤以73％的总收率获得了关键中间体12。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.057

文献信息

• Highly facile approach to the formal total synthesis of camptothecin
  作者：Changqing Wei、Zhihui Jiang、Shujuan Tian、Dazhi Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.057

  日期：2013.8

  A concise, highly convergent synthesis of camptothecin in good yield from readily accessible building blocks is reported. The key step in this approach is to construct the C ring of camptothecin by coupling two blocks via the Suzuki reaction, followed by a mild one-step, one-pot cyclization, wherein the methoxypyridine nitrogen in the D/E ring block displaces the activated hydroxyl group in the ring

  据报道，喜树碱是一种简明的，高度收敛的合成方法，可从容易获得的构件中以高收率合成。该方法的关键步骤是通过铃木反应通过偶联两个嵌段，然后进行温和的一步一锅环化来构建喜树碱的C环，其中D / E环嵌段中的甲氧基吡啶氮置换活化的A / B环中的羟基被阻断，而甲氧基则被原位裂解。通过三个步骤以73％的总收率获得了关键中间体12。