N-环戊基亚基-4-甲基苯磺酰胺 | 118616-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环戊基亚基-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-Cyclopentylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 118616-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: HUGZBNANLQKIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环戊基亚基-4-甲基苯磺酰胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-环戊基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用雷尼镍还原磺酰亚胺

  摘要：

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.594974
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 环戊酮肟 在 三乙胺 作用下， 生成 N-环戊基亚基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-磺酰基恶二丙啶：氮异构体异构体的合成与观察

  摘要：

  描述了由肟合成标题化合物的方法。其中一些化合物提供了第一个报道的N-磺酰基恶唑烷中顺式-反式异构体的实例。

  DOI：

  10.1039/c39880000931

文献信息

• Enantioselective Construction of Pyrrolidines by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Imines
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja210981a

  日期：2012.3.14

  phosphoramidite ligands developed in our laboratories. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of imine acceptors to provide the corresponding pyrrolidine cycloadducts with excellent yields and selectivities. Use of a bis-2-naphthyl phosphoramidite allowed the successful cycloaddition of the parent

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与亚胺的对映选择性 [3 + 2] 环加成的协议。这项工作的核心是我们实验室开发的新型亚磷酰胺配体。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种亚胺受体，以提供具有优异产率和选择性的相应吡咯烷环加合物。使用双-2-萘基亚磷酰胺允许母体 TMM 与 N-Boc 亚胺成功环加成，并进一步允许取代供体与 N-甲苯磺酰醛亚胺和酮亚胺以高区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。使用二苯基氮杂环丁烷配体可以互补合成所示的环外腈产物，
• Enantioselective Construction of Highly Substituted Pyrrolidines by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja102102d

  日期：2010.6.23

  The transition-metal catalyzed trimethylenemethane [3+2] cycloaddition provides a direct route to functionalized heterocycles. Herein, we describe a protocol for the reaction between 1-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate and a series of ketimines to generate highly substituted pyrrolidines. This methodology showcases a catalytic, asymmetric addition of a carbon nucleophile to ketimines, examples

  过渡金属催化的三亚甲基甲烷 [3+2] 环加成为功能化杂环提供了直接途径。在这里，我们描述了 1-氰基-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）烯丙基乙酸酯和一系列酮亚胺之间反应的协议，以生成高度取代的吡咯烷。这种方法展示了碳亲核试剂与酮亚胺的催化不对称加成，其例子仍然很少见。利用我们的新型亚磷酰胺配体 L2-L3，以优异的产率和选择性获得了相应的吡咯烷。
• JENNINGS, W. BRIAN;WATSON, STEPHEN P.;BOYD, DEREK R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 14, C. 931-932
  作者：JENNINGS, W. BRIAN、WATSON, STEPHEN P.、BOYD, DEREK R.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Sulfonylimines with Raney Nickel
  作者：José Luis García Ruano、José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、Alejandro Parra

  DOI：10.1080/00397911.2011.594974

  日期：2013.1

  Abstract Raney-Ni/EtOH reduction of different N-sulfonylimines provides a new entry for synthesizing sulfonamides in good yields under mild conditions. This protocol, which does not require additional hydrogen, constitutes a cheap, safe, and easy-to-handle alternative procedure to prepare α-branched sulfonamides. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要
• 3,3-Disubstituted 2-sulphonyloxaziridines: synthesis and observation of isomeric nitrogen invertomers
  作者：W. Brian Jennings、Stephen P. Watson、Derek R. Boyd

  DOI：10.1039/c39880000931

  日期：——

  The synthesis of the title compounds from oximes is described; some of these compounds provide the first reported examples of cis–trans isomerism in N-sulphonyloxaziridines.

  描述了由肟合成标题化合物的方法。其中一些化合物提供了第一个报道的N-磺酰基恶唑烷中顺式-反式异构体的实例。