(+/-)-2-oxabicyclo<3.2.0>heptane-6-one | 152088-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+/-)-2-oxabicyclo<3.2.0>heptane-6-one
• 英文别名: 2-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one；2-Oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 152088-39-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: HTDYKSCFCBEETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-oxabicyclo<3.2.0>heptane-6-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到(+/-)-3,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4-one
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dichlor-2,3,3a,4,5,5a-hexahydrocyclobuta(1,2-b)furan-4-on 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(+/-)-2-oxabicyclo<3.2.0>heptane-6-one
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1

文献信息

• Regiodivergent Baeyer–Villiger oxidation of fused ketone substrates by recombinant whole-cells expressing two monooxygenases from Brevibacterium
  作者：Marko D. Mihovilovic、Peter Kapitán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.036

  日期：2004.3

  Microbial Baeyer–Villiger oxidations of fused bicyclic ketones with a cyclobutanone structural motif were investigated using recombinant Escherichia coli cells expressing two monooxygenases from Brevibacterium. In a kinetic resolution process fused ketones were transformed to regioisomeric lactones: ‘normal’ lactones were generated by migration of the more substituted carbon atom and ‘abnormal’ lactones

  利用表达来自短杆菌属的两种单加氧酶的重组大肠杆菌细胞，研究了具有环丁酮结构基序的稠合双环酮的微生物拜耶-维利格氧化。在动力学拆分过程中，将融合的酮转化为区域异构内酯：“正常”内酯是由取代度较高的碳原子迁移产生的，“异常”内酯是由取代度较低的碳原子迁移引起的。两种Baeyer-Villigerases对区域发散性的生物转化显示出明显不同的立体选择性。
• Bicyclic Nucleoside Synthesis—A Photochemical Approach
  作者：E. Lee-Ruff、D. Wells

  DOI：10.1080/15257770802088886

  日期：2008.4.18

  The synthesis of a series of bicyclic nucleosides using photolytic ring-expansion of cyclobutanones is reported. The cyclobutanone precursors were prepared by [2+2] cycloaddition of a series of cyclic alkenes with chlorinated ketenes, derived from dichloro- and trichloroacetyl chloride. The synthesis of the nucleosides was achieved through photolysis of cyclobutanone precursors with 6-chloropurine

  据报道，使用环丁烷酮的光解扩环合成一系列双环核苷。环丁酮前体是通过将一系列环烯与衍生自二氯和三氯乙酰氯的氯化乙烯酮进行[2 + 2]环加成制备的。核苷的合成是通过UV辐射将环丁酮前体与6-氯嘌呤光解而实现的。研究了该方法的一般性，并通过NMR光谱确定了绝对立体化学。照相产品显示出对2'-exo构象的明显偏爱。

表征谱图