2,4-dinitro-5N-pyrrolidinotoluene | 123567-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-5N-pyrrolidinotoluene
• 英文别名: 2,4-Dinitro-5-N-pyrrolidinotoluene；1-(5-methyl-2,4-dinitrophenyl)pyrrolidine
• CAS: 123567-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: ZEQJUVSCPZFGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-5N-pyrrolidinotoluene 生成 2,4-diacetamido-5N-pyrrolidinotoluene
  参考文献：
  名称：

  ISLAM, IMADUL;SKIBO, EDWARD B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3195-3295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-溴-5-甲基-2,4-二硝基苯 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以afforded 17 as orange needles的产率得到2,4-dinitro-5N-pyrrolidinotoluene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and elucidation of azamitosene and iminoazamitosene

  摘要：

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮（azamitosenes）的合成与潜在DNA交联剂的设计同时进行，通过还原（还原烷基化）活化。这些醌类似于抗肿瘤剂mitosene，但基于苯并咪唑核而非吲哚核。初步结果表明，azamitosenes是有效的抗肿瘤剂。azamitosenes的亚胺醌衍生物（iminoazamitosenes）作为低氧毒性的还原烷基化剂被合成。在中性缓冲液中，iminoazamitosenes是水解稳定的，且在亚胺中心经历缓冲液催化的syn/anti异构化。在水性缓冲液中的电化学和氧反应性研究表明，从醌到亚胺醌的转变伴随着还原物种的还原势增加和相应还原物种的氧反应性降低。

  公开号：

  US05015742A1

文献信息

• Antineoplastic compounds and methods of using same
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05246955A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  New cytotoxic quionones, designated amamitosenes and iminoazamitosenes are found to have significant activity against ovarian tumors, colon cancer, myecloma and the like neoplastic diseases. Pharmaceutical preparations and therapeutic regimens utilizing azamitosenes and iminoazamitosenes and their pharmaceutically active derivatives are disclosed.

  新的细胞毒性喹诺酮，被命名为amamitosenes和iminoazamitosenes，发现对卵巢肿瘤、结肠癌、骨髓瘤等肿瘤性疾病具有显著的活性。公开了利用azamitosenes和iminoazamitosenes及其药物活性衍生物的制药制剂和治疗方案。
• Synthesis and elucidation of azamitosene and iminoazamitosene
  申请人：Arizona Board of Regents

  公开号：US05015742A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  The synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-diones (azamitosenes was carried out in conjunction with the design of potential DNA crosslinkers activated by reduction (reductive alkylation). These quinones resemble mitosene antitumor agents, but are based on the benzimidazole nucleus rather than the indole nucleus. Preliminary results indicate the azamitosenes are potent antitumor agents. Iminoquinone derivatives of azamitosenes (iminoazamitosenes) were synthesized as reductive alkylating agents exhibiting low oxygen toxicity. The iminoazamitosenes are hydrolytically stable in neutral buffers and undergo buffer catalyzed syn/anti isomerization at the imino center. Electrochemical and oxygen reactivity studies in aqueous buffers indicate the change from quinone to iminoquinone is accompanied by an increase in reduction potential and a decrease in oxygen reactivity of the corresponding reduced species.

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮（azamitosenes）的合成与潜在DNA交联剂的设计同时进行，通过还原（还原烷基化）活化。这些醌类似于抗肿瘤剂mitosene，但基于苯并咪唑核而非吲哚核。初步结果表明，azamitosenes是有效的抗肿瘤剂。azamitosenes的亚胺醌衍生物（iminoazamitosenes）作为低氧毒性的还原烷基化剂被合成。在中性缓冲液中，iminoazamitosenes是水解稳定的，且在亚胺中心经历缓冲液催化的syn/anti异构化。在水性缓冲液中的电化学和氧反应性研究表明，从醌到亚胺醌的转变伴随着还原物种的还原势增加和相应还原物种的氧反应性降低。
• ISLAM, IMADUL;SKIBO, EDWARD B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3195-3295
  作者：ISLAM, IMADUL、SKIBO, EDWARD B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and physical studies of azamitosene and iminoazamitosene reductive alkylating agents. Iminoquinone hydrolytic stability, syn/anti isomerization, and electrochemistry
  作者：Imadul Islam、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jo00297a040

  日期：1990.5