2,4-diacetamido-5N-pyrrolidinotoluene | 123567-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,4-diacetamido-5N-pyrrolidinotoluene
• 英文别名: N-(5-acetamido-2-methyl-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 123567-12-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: UCRXWCQWDUXIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetamido-5N-pyrrolidinotoluene 、 甲酸 、 双氧水 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISLAM, IMADUL;SKIBO, EDWARD B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3195-3295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitro-5N-pyrrolidinotoluene 生成 2,4-diacetamido-5N-pyrrolidinotoluene
  参考文献：
  名称：

  ISLAM, IMADUL;SKIBO, EDWARD B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3195-3295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antineoplastic quinones and methods of using same
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0449649A2

  公开（公告）日：1991-10-02

  New cytotoxic quinones, designated azamitosenes and iminoazamitosenes are found to have significant activity against ovarian tumors, colon cancer, myecloma and the like neoplastic diseases. Pharmaceutical preparations and therapeutic regimens utilizing azamitosenes and iminoazamitosenes and their pharmaceutically active derivatives are disclosed.

  研究发现，新的细胞毒性醌类化合物，即偶氮脒烯类和亚氨基偶氮脒烯类，对卵巢肿瘤、结肠癌、肌瘤和类似的肿瘤疾病具有显著的活性。 公开了利用偶氮米苷和亚氨基偶氮米苷及其药用活性衍生物的药物制剂和治疗方案。
• Synthesis and elucidation of azamitosene and iminoazamitosene
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0444944A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  The synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a] benzimidazole-5,8-diones (azamitosenes) (I) was carried out in conjunction with the design of potential DNA crosslinkers activated by reduction (reductive alkylation). These quinones resemble mitosene antitumor agents, but are based on the benzimidazole nucleus rather than the indole nucleus. Preliminary results indicate the azamitosenes are potent antitumor agents. Iminoquinone derivatives of azamitosenes (iminoazamitosenes) (II) were synthesized as reductive alkylating agents exhibiting low oxygen toxicity. The iminoazamitosenes are hydrolytically stable in neutral buffers and undergo buffer catalyzed syn/anti isomerization at the imino center. Electrochemical and oxygen reactivity studies in aqueous buffers indicate the change from quinone to iminoquinone is accompanied by an increase in reduction potential and a decrease in oxygen reactivity of the corresponding reduced species.

  在合成 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮（氮杂咪唑烯）（I）的同时，还设计了通过还原（还原烷基化）激活的潜在 DNA 交联剂。这些醌类化合物类似于丝裂霉素类抗肿瘤药物，但基于苯并咪唑核而非吲哚核。初步研究结果表明，偶氮咪唑烯是一种强效抗肿瘤药。作为还原性烷基化剂，合成了氮杂环丁烯的氨基醌衍生物（亚氨基氮杂环丁烯）(II)，具有低氧毒性。亚氨基偶氮脒烯在中性缓冲液中具有水解稳定性，并能在缓冲液催化下在亚氨基中心发生合成/反异构化反应。在水性缓冲液中进行的电化学和氧反应性研究表明，从醌到亚氨基醌的变化伴随着还原电位的增加和相应还原物种氧反应性的降低。
• US5015742A
  申请人：——

  公开号：US5015742A

  公开（公告）日：1991-05-14
• US5246955A
  申请人：——

  公开号：US5246955A

  公开（公告）日：1993-09-21