N-琥珀酰亚胺基-2-甲氧基2-苯基乙酸酯 | 122607-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-琥珀酰亚胺基-2-甲氧基2-苯基乙酸酯
• 英文名称: (S)-N-succinimidyl α-methoxyphenylacetate
• 英文别名: N-Succinimidyl-2-methoxy 2-phenylacetic acid ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 122607-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: HHVJDKXLUXCHRW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基吗啉 、 N-琥珀酰亚胺基-2-甲氧基2-苯基乙酸酯 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37.634%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性酰化试剂动力学拆分 N-杂环的立体电子基础

  摘要：

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201402818
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-琥珀酰亚胺基-2-甲氧基2-苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于HPLC的方法，用于确定α-手性胺的绝对构型。

  摘要：

  我们介绍了一种新颖的，基于HPLC的方法来轻松确定α-手性胺的绝对构型。我们的方法可轻松应用于多种化合物，包括氨基酸衍生物。该方法包括用手性衍生试剂N-琥珀酰亚胺基α-甲氧基苯基乙酸酯（SMPA）对手性胺分析物进行初始衍生，以产生相应的非对映异构体加合物。检查SMPA加合物的特定旋转异构体并应用简单规则即可将绝对构型与HPLC洗脱顺序关联起来。我们方法的一个关键方面是它可以用于确定绝对构型，而无需使用胺分析物的对映体标准品。此外，最重要的是，即使仅存在一种绝对构型未知的分析物对映体，我们的方法也可用于确定绝对构型，如酶促产物，天然衍生的化合物或通过手性合成制备的对映体富集的化合物通常如此。我们已经观察到各种α-手性胺的预测构型和观察到的绝对构型之间严格遵守。我们在本文中介绍的色谱方法非常实用，与以前开发的基于NMR的方法相比，具有一些重要的优点。例如，复杂的酶混合物中分析物的微克量可以通过

  DOI：

  10.1021/ac00058a025

文献信息

• Stereoelectronic Basis for the Kinetic Resolution of N-Heterocycles with Chiral Acylating Reagents
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Benedikt Wanner、Philip Wheeler、André M. Beauchemin、Tomislav Rovis、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/chem.201402818

  日期：2014.6.10

  The kinetic resolution of N‐heterocycles with chiral acylating agents reveals a previously unrecognized stereoelectronic effect in amine acylation. Combined with a new achiral hydroxamate, this effect makes possible the resolution of various N‐heterocycles by using easily prepared reagents. A transition‐state model to rationalize the stereochemical outcome of this kinetic resolution is also proposed

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。
• HPLC-based method for determination of absolute configuration of .alpha.-chiral amines
  作者：Philip A. Husain、Jayanta. Debnath、Sheldon W. May

  DOI：10.1021/ac00058a025

  日期：1993.5.15

  rotomer of the SMPA adduct and application of simple rules correlates absolute configuration and HPLC elution order. A key aspect of our method is that it can be used to determine absolute configuration without using enantiomeric standards of the amine analytes. Furthermore, it is of utmost significance that our method can also be used to determine absolute configuration even when only one analyte enantiomer

  我们介绍了一种新颖的，基于HPLC的方法来轻松确定α-手性胺的绝对构型。我们的方法可轻松应用于多种化合物，包括氨基酸衍生物。该方法包括用手性衍生试剂N-琥珀酰亚胺基α-甲氧基苯基乙酸酯（SMPA）对手性胺分析物进行初始衍生，以产生相应的非对映异构体加合物。检查SMPA加合物的特定旋转异构体并应用简单规则即可将绝对构型与HPLC洗脱顺序关联起来。我们方法的一个关键方面是它可以用于确定绝对构型，而无需使用胺分析物的对映体标准品。此外，最重要的是，即使仅存在一种绝对构型未知的分析物对映体，我们的方法也可用于确定绝对构型，如酶促产物，天然衍生的化合物或通过手性合成制备的对映体富集的化合物通常如此。我们已经观察到各种α-手性胺的预测构型和观察到的绝对构型之间严格遵守。我们在本文中介绍的色谱方法非常实用，与以前开发的基于NMR的方法相比，具有一些重要的优点。例如，复杂的酶混合物中分析物的微克量可以通过