Acetic acid, bromo(dihydro-2(3H)-furanylidene)-, 1,1-dimethylethylester, (2Z)- | 805228-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: Acetic acid, bromo(dihydro-2(3H)-furanylidene)-, 1,1-dimethylethylester, (2Z)-
• 英文别名: tert-butyl (Z)-2-bromo-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate
• CAS: 805228-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 263.131
• InChiKey: CJMLFTHMJRPYPT-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 Acetic acid, bromo(dihydro-2(3H)-furanylidene)-, 1,1-dimethylethylester, (2Z)- 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (E)-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-Alkylidene­pyrrolidines by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  通过环外双键的溴化和随后的钯催化的交叉偶联反应，2-亚烷基四氢呋喃和2-亚烷基吡咯烷被有效地官能化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830892
• 作为产物：
  描述：

  E isomer of t-butyl α-(tetrahydro-2-furylidene)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到Acetic acid, bromo(dihydro-2(3H)-furanylidene)-, 1,1-dimethylethylester, (2Z)-
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-Alkylidene­pyrrolidines by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  通过环外双键的溴化和随后的钯催化的交叉偶联反应，2-亚烷基四氢呋喃和2-亚烷基吡咯烷被有效地官能化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830892

文献信息

• Functionalization of 2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-Alkylidene­pyrrolidines by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1055/s-2004-830892

  日期：——

  2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-alkylidenepyrrol­idines were efficiently functionalized by bromination of the exo­cyclic double bond and subsequent palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  通过环外双键的溴化和随后的钯催化的交叉偶联反应，2-亚烷基四氢呋喃和2-亚烷基吡咯烷被有效地官能化。
• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidene-tetrahydrofurans Based on a [3+2] Cyclization/Bromination/Palladium(0) Cross-Coupling Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500422

  日期：2005.11

  The bromination of 2-alkylidene-tetrahydrofurans and 2-alkylidene-pyrrolidines — readily available through one-pot [3+2] cyclization reactions — afforded 2-alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans, 2-alkylidene-3-bromotetrahydrofurans and 2-alkylidene-1′,3-dibromotetrahydrofurans and their pyrrolidine counterparts. 2-Alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans were functionalized by performing Suzuki and Heck reactions

  2-亚烷基-四氢呋喃和 2-亚烷基-吡咯烷的溴化——很容易通过一锅 [3+2] 环化反应获得——得到 2-亚烷基-1'-溴四氢呋喃、2-亚烷基-3-溴四氢呋喃和 2-亚烷基-1',3-二溴四氢呋喃及其吡咯烷对应物。2-Alkylidene-1'-bromotetrahydrofurans 通过进行 Suzuki 和 Heck 反应进行功能化。2-Alkylidene-1',3-dibromotetrahydrofurans 成功地用于新型双铃木反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)