2,4-dimethyl-1,5,12,12a,13-pentazaindeno[2,1-a]-anthracene | 1367551-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1,5,12,12a,13-pentazaindeno[2,1-a]-anthracene
• 英文别名: 6,8-Dimethyl-2,3,5,11,21-pentazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1367551-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅
• 分子量: 299.335
• InChiKey: OPTQZYNEVQDILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-1,5,12,12a,13-pentazaindeno[2,1-a]-anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶偶氮和苯胺连接的高效合成方法及抗肿瘤评价

  摘要：

  在该项目中，通过杂环胺1 的重氮盐2与活性亚甲基、烯胺和脒部分（如3、5、7、和9在0-5℃下在吡啶中反应，分别得到肼基亚肼基衍生物4、二氮烯基杂环衍生物6、8和10。此外，氨基吡唑并[3,4-b]吡啶1与不同的芳基或杂芳基醛在 EtOH/AcOH 中缩合，得到相应的醛亚胺14，15、16。_ _ 化合物15通过在DMF中回流6小时环化得到18 ，而化合物16用烷基卤化物转化得到19a、  b。通过光谱数据和元素分析解释合成的化合物，并检查其抗肿瘤活性。使用参考阿霉素评估新型吡唑并[3,4-b]吡啶对A2780CP、MCF-7和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。化合物15和19a对 A2780CP 细胞系表现出高反应性，IC 50值分别为 35 和 17.9 μM。此外，化合物28对 A2780CP 和 MCF-7 细胞系具有潜在的细胞毒性，IC 50值分别为 14.5 和 27.8 μM。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300156

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some New Pyrazolopyridine Derivatives
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201100171

  日期：2012.2

  azole‐4‐carbaldehyde (28) to afford pyrazolo[3,4‐a]pyrimidines 19–21, 23, 29a, 29b and 30, respectively. Also, the pyrazolopyrimidinone 33 was obtained via treatment of 1 with 1‐cyanoacetyl‐3,5‐dimethylpyrazole (31) followed by cyclization of the formed intermediate 32 with glacial acetic acid. Finally, treatment of 1 with o‐terephthalaldehyde in glacial acetic acid afforded diazepine 34. The newly

  4,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺(1)在与3-(2-溴乙酰基)-相互作用时用作合成咪唑并吡唑衍生物7-11的关键中间体2H-chromen-2-one (2), 2-(benzothiazol-2-yl)-4-chloro-3-oxobutanenitrile (3), 2,3-dibromonaphthalene-1,4-dione (4), 石脑油[2 ,3-b]oxirene-2,7-dione (5), 2,5-dichloro-3,6-dihydroxyhexa-2,5-diene-1,4-dione (6), 分别。11 乙酰化得到双乙酰基 12。此外，咪唑并嘧啶 15 是通过在 DMF 中用 3,4-二氧代-3,4-二氢萘-1-磺酸钠 (13) 处理 1，然后将双-吡唑并嘧啶 14 与冰醋酸。另一方面，化合物 1 与 (E)-1-(4-甲氧基苯基)-5-