2,4-dimethyl-1,5,12,12a,13-pentazaindeno[2,1-a]-anthracene | 1367551-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1,5,12,12a,13-pentazaindeno[2,1-a]-anthracene
• 英文别名: 6,8-Dimethyl-2,3,5,11,21-pentazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1367551-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅
• 分子量: 299.335
• InChiKey: OPTQZYNEVQDILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-1,5,12,12a,13-pentazaindeno[2,1-a]-anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶偶氮和苯胺连接的高效合成方法及抗肿瘤评价

  摘要：

  在该项目中，通过杂环胺1 的重氮盐2与活性亚甲基、烯胺和脒部分（如3、5、7、和9在0-5℃下在吡啶中反应，分别得到肼基亚肼基衍生物4、二氮烯基杂环衍生物6、8和10。此外，氨基吡唑并[3,4-b]吡啶1与不同的芳基或杂芳基醛在 EtOH/AcOH 中缩合，得到相应的醛亚胺14，15、16。_ _ 化合物15通过在DMF中回流6小时环化得到18 ，而化合物16用烷基卤化物转化得到19a、  b。通过光谱数据和元素分析解释合成的化合物，并检查其抗肿瘤活性。使用参考阿霉素评估新型吡唑并[3,4-b]吡啶对A2780CP、MCF-7和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。化合物15和19a对 A2780CP 细胞系表现出高反应性，IC 50值分别为 35 和 17.9 μM。此外，化合物28对 A2780CP 和 MCF-7 细胞系具有潜在的细胞毒性，IC 50值分别为 14.5 和 27.8 μM。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300156

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some New Pyrazolopyridine Derivatives
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201100171

  日期：2012.2

  azole‐4‐carbaldehyde (28) to afford pyrazolo[3,4‐a]pyrimidines 19–21, 23, 29a, 29b and 30, respectively. Also, the pyrazolopyrimidinone 33 was obtained via treatment of 1 with 1‐cyanoacetyl‐3,5‐dimethylpyrazole (31) followed by cyclization of the formed intermediate 32 with glacial acetic acid. Finally, treatment of 1 with o‐terephthalaldehyde in glacial acetic acid afforded diazepine 34. The newly

  4,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺(1)在与3-(2-溴乙酰基)-相互作用时用作合成咪唑并吡唑衍生物7-11的关键中间体2H-chromen-2-one (2), 2-(benzothiazol-2-yl)-4-chloro-3-oxobutanenitrile (3), 2,3-dibromonaphthalene-1,4-dione (4), 石脑油[2 ,3-b]oxirene-2,7-dione (5), 2,5-dichloro-3,6-dihydroxyhexa-2,5-diene-1,4-dione (6), 分别。11 乙酰化得到双乙酰基 12。此外，咪唑并嘧啶 15 是通过在 DMF 中用 3,4-二氧代-3,4-二氢萘-1-磺酸钠 (13) 处理 1，然后将双-吡唑并嘧啶 14 与冰醋酸。另一方面，化合物 1 与 (E)-1-(4-甲氧基苯基)-5-
• An Efficient Approach for the Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Azo‐ and Anil‐Linked with 3‐Aminopyrazolo[3,4‐b]pyridine
  作者：Ghada G. El‐Bana、Wafaa S. Hamama、Hanafi H. Zoorob、Mona E. Ibrahim

  DOI：10.1002/cbdv.202300156

  日期：2023.6

  corresponding aldimine 14, 15, 16. Compound 15 was cyclized via refluxing in DMF for 6 h to afford 18, while the transformation of compound 16 with an alkyl halide afforded 19a, b. The synthesized compounds, explicated by spectral data and elemental analysis, were examined for their antitumor activities. The in vitro cytotoxic activity of new pyrazolo[3,4-b]pyridines against the A2780CP, MCF-7, and HepG-2

  在该项目中，通过杂环胺1 的重氮盐2与活性亚甲基、烯胺和脒部分（如3、5、7、和9在0-5℃下在吡啶中反应，分别得到肼基亚肼基衍生物4、二氮烯基杂环衍生物6、8和10。此外，氨基吡唑并[3,4-b]吡啶1与不同的芳基或杂芳基醛在 EtOH/AcOH 中缩合，得到相应的醛亚胺14，15、16。_ _ 化合物15通过在DMF中回流6小时环化得到18 ，而化合物16用烷基卤化物转化得到19a、  b。通过光谱数据和元素分析解释合成的化合物，并检查其抗肿瘤活性。使用参考阿霉素评估新型吡唑并[3,4-b]吡啶对A2780CP、MCF-7和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。化合物15和19a对 A2780CP 细胞系表现出高反应性，IC 50值分别为 35 和 17.9 μM。此外，化合物28对 A2780CP 和 MCF-7 细胞系具有潜在的细胞毒性，IC 50值分别为 14.5 和 27.8 μM。