N-甲基(13C)-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 | 60858-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基(13C)-N-亚硝基对甲苯磺酰胺
• 中文别名: Diazald®-N-甲基-13C
• 英文名称: N-[13C]methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: [methyl-13C]N-methyl-N-nitroso-4-toluenesulfonic acid amide；N-methyl-¹³C-N-nitroso-para-toluenesulfonamide；diazald-¹³C；p-Tolylsulfonyl-<¹³C>-methylnitrosoamid；diazald-N-methyl-13C；4-methyl-N-(113C)methyl-N-nitrosobenzenesulfonamide
• CAS: 60858-95-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 215.234
• InChiKey: FFKZOUIEAHOBHW-VQEHIDDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R43
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基(13C)-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [¹³C]dioazomethane
  参考文献：
  名称：

  Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelledN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane

  摘要：

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3231
• 作为产物：
  描述：

  N-[13C]methyl-p-toluenesulfonamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以10.03 g的产率得到N-甲基(13C)-N-亚硝基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelledN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane

  摘要：

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3231

文献信息

• One-Pot Two-Step Enzymatic Coupling of Pyrimidine Bases to 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose-5-phosphate. A New Strategy in the Synthesis of Stable Isotope Labeled Deoxynucleosides
  作者：N. Ouwerkerk、M. Steenweg、M. de Ruijter、J. Brouwer、J. H. van Boom、J. Lugtenburg、J. Raap

  DOI：10.1021/jo0107249

  日期：2002.3.1

  5'-(13)C(2)]- and [1',2',5'-(13)C(3)]thymidine as well as [1',2',5'-(13)C(3)]2'-deoxyuridine and [3',4'-(13)C(2)]2'-deoxycytidine. In addition the nucleoside bases thymine and uracil are tetralabeled at the (1,3-(15)N(2),2,4-(13)C(2))-atomic positions. All compounds are prepared without any scrambling or dilution of the labeled material and are thus obtained with a very high isotope enrichment (96-99%). In combination

  使用磷酸核糖转移酶（PRM）和可商购的胸苷磷酸化酶（TP），通过一锅两步反应，由2-脱氧-D-核糖-5-磷酸进行胸苷的酶促合成。在第一步中，将糖5-磷酸酶重排成α-2-脱氧-D-核糖-1-磷酸。高活性的PRM可以很容易地从转基因的过量生产的大肠杆菌细胞（12,000单位/ 84 mg蛋白质）中获得，无需进一步纯化即可使用。在第二步骤中，将胸腺嘧啶偶联至糖-1-磷酸。通过添加MnCl（2）沉淀无机磷酸盐，将热力学上不利的平衡转移到产物上。以这种方式，β-异头物纯核苷的总产率从14％增加到60％。与尿嘧啶相反，TP不接受胞嘧啶作为底物。因此，2' -脱氧胞苷通过酶促制备的2'-脱氧尿苷的官能团转化而获得。该方法已通过[2'，5'-（13）C（2）]-和[1'，2'，5'-（13）C（3）]胸苷以及[1]的合成​​证明'，2'，5'-（13）C（3）] 2'-脱氧尿苷和[3'，4'-（13）C（2）]
• Zeller,K.-P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1976, vol. 31, p. 586 - 588
  作者：Zeller,K.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelled<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-nitroso-<i>p</i>-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane
  作者：Samuel W. J. Shields、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1002/jlcr.3231

  日期：2014.10

  A method for the preparation of multi-gramme quantities of N-methyl-d3-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald-d3) and N-methyl-13C-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald-13C) and their conversion to diazomethane-d2 and diazomethane-13C, respectively, is presented. This approach uses robust and reliable chemistry, and critically, employs readily commercially available and inexpensive methanol as the label source. Several reactions of labelled diazomethane are also reported, including alkene cyclopropanation, phenol methylation and α-diazoketone formation, as well as deuterium scrambling in the preparation of diazomethane-d2 and subsequent methyl esterification of benzoic acid.

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。