N-甲基(13C)-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 | 60858-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基(13C)-N-亚硝基对甲苯磺酰胺
• 中文别名: Diazald®-N-甲基-13C
• 英文名称: N-[13C]methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: [methyl-13C]N-methyl-N-nitroso-4-toluenesulfonic acid amide；N-methyl-¹³C-N-nitroso-para-toluenesulfonamide；diazald-¹³C；p-Tolylsulfonyl-<¹³C>-methylnitrosoamid；diazald-N-methyl-13C；4-methyl-N-(113C)methyl-N-nitrosobenzenesulfonamide
• CAS: 60858-95-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 215.234
• InChiKey: FFKZOUIEAHOBHW-VQEHIDDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R43
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基(13C)-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [¹³C]dioazomethane
  参考文献：
  名称：

  Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelledN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane

  摘要：

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3231
• 作为产物：
  描述：

  N-[13C]methyl-p-toluenesulfonamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以10.03 g的产率得到N-甲基(13C)-N-亚硝基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelledN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane

  摘要：

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3231

文献信息

• One-Pot Two-Step Enzymatic Coupling of Pyrimidine Bases to 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose-5-phosphate. A New Strategy in the Synthesis of Stable Isotope Labeled Deoxynucleosides
  作者：N. Ouwerkerk、M. Steenweg、M. de Ruijter、J. Brouwer、J. H. van Boom、J. Lugtenburg、J. Raap

  DOI：10.1021/jo0107249

  日期：2002.3.1

  5'-(13)C(2)]- and [1',2',5'-(13)C(3)]thymidine as well as [1',2',5'-(13)C(3)]2'-deoxyuridine and [3',4'-(13)C(2)]2'-deoxycytidine. In addition the nucleoside bases thymine and uracil are tetralabeled at the (1,3-(15)N(2),2,4-(13)C(2))-atomic positions. All compounds are prepared without any scrambling or dilution of the labeled material and are thus obtained with a very high isotope enrichment (96-99%). In combination

  使用磷酸核糖转移酶（PRM）和可商购的胸苷磷酸化酶（TP），通过一锅两步反应，由2-脱氧-D-核糖-5-磷酸进行胸苷的酶促合成。在第一步中，将糖5-磷酸酶重排成α-2-脱氧-D-核糖-1-磷酸。高活性的PRM可以很容易地从转基因的过量生产的大肠杆菌细胞（12,000单位/ 84 mg蛋白质）中获得，无需进一步纯化即可使用。在第二步骤中，将胸腺嘧啶偶联至糖-1-磷酸。通过添加MnCl（2）沉淀无机磷酸盐，将热力学上不利的平衡转移到产物上。以这种方式，β-异头物纯核苷的总产率从14％增加到60％。与尿嘧啶相反，TP不接受胞嘧啶作为底物。因此，2' -脱氧胞苷通过酶促制备的2'-脱氧尿苷的官能团转化而获得。该方法已通过[2'，5'-（13）C（2）]-和[1'，2'，5'-（13）C（3）]胸苷以及[1]的合成​​证明'，2'，5'-（13）C（3）] 2'-脱氧尿苷和[3'，4'-（13）C（2）]
• Zeller,K.-P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1976, vol. 31, p. 586 - 588
  作者：Zeller,K.-P.

  DOI：——

  日期：——