3-methyl-2-{2-[3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-2-oxo-propoxy]-4-oxo-3-(2-phenyl-acetylamino)-azetidin-1-yl}-but-2-enoic acid benzhydryl ester | 66363-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methyl-2-{2-[3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-2-oxo-propoxy]-4-oxo-3-(2-phenyl-acetylamino)-azetidin-1-yl}-but-2-enoic acid benzhydryl ester
• 英文别名: diphenylmethyl α-{4β-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)thio-2-oxopropyl]oxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl}-α-isopropylideneacetate；benzhydryl 3-methyl-2-[(2R,3R)-2-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-2-oxopropoxy]-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 66363-68-6
• 化学式: C₃₄H₃₄N₆O₆S
• 分子量: 654.747
• InChiKey: MRCUVHYWXYYEEU-GMCHKSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-{2-[3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-2-oxo-propoxy]-4-oxo-3-(2-phenyl-acetylamino)-azetidin-1-yl}-but-2-enoic acid benzhydryl ester 在 ozone 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyl α-{4β-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)thio-2-oxopropyl]oxy-3α-phenylacetamido-2-oxoazetidin-1-yl}-α-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone intermediates for cephalosporin analogs

  摘要：

  以下公式的中间体对于合成1-氧代头孢菌素很有用。从青霉素中制备这些中间体，并且揭示了制作1-氧代头孢菌素的转化过程。这些化合物的公式为：##STR1## 其中，A是氨基或选定的酰胺基；COB是羧基或选定的保护羧基；X是卤素或OR基团，其中R是由以下公式表示的基团：##STR2## 其中Nu是选定的亲核基团；R1是以下公式的基团：##STR3## 其中Hal是卤素或烷基磺酰氧基，R2是烷基或芳基；而Y是氢或甲氧基；但是当R为丙炔基或2-氧代丙基，且R1为##STR4## 时，A处于3α构型，Y为3β-氢或A处于3β构型，Y为3α-甲氧基。

  公开号：

  US04592865A1
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl α-[3α-phenylacetamido-4β-(3-bromo-2-oxopropyl)oxy-2-oxoazetidin-1-yl]-α-isopropylideneacetate 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-2-{2-[3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-2-oxo-propoxy]-4-oxo-3-(2-phenyl-acetylamino)-azetidin-1-yl}-but-2-enoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone intermediates for cephalosporin analogs

  摘要：

  以下公式的中间体对于合成1-氧代头孢菌素很有用。从青霉素中制备这些中间体，并且揭示了制作1-氧代头孢菌素的转化过程。这些化合物的公式为：##STR1## 其中，A是氨基或选定的酰胺基；COB是羧基或选定的保护羧基；X是卤素或OR基团，其中R是由以下公式表示的基团：##STR2## 其中Nu是选定的亲核基团；R1是以下公式的基团：##STR3## 其中Hal是卤素或烷基磺酰氧基，R2是烷基或芳基；而Y是氢或甲氧基；但是当R为丙炔基或2-氧代丙基，且R1为##STR4## 时，A处于3α构型，Y为3β-氢或A处于3β构型，Y为3α-甲氧基。

  公开号：

  US04592865A1

文献信息

• US4592865A
  申请人：——

  公开号：US4592865A

  公开（公告）日：1986-06-03