3-oxo-5-methoxycarbonyl-1,4-thiazane | 118903-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5-methoxycarbonyl-1,4-thiazane
• 英文别名: methyl (3R)-5-oxothiomorpholine-3-carboxylate
• CAS: 118903-82-5
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: RDOYROJGNXKEDB-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5-methoxycarbonyl-1,4-thiazane 、 异氰酸苄酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N'-benzyl-3-oxo-5-methoxycarbonyl-1,4-thiazane-N-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ravindranathan, T.; Hiremath, S. V.; Reddy, D. Rajgopal, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 15, p. 1855 - 1862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-Methoxycarbonylmethyl-L-cystein-methylester 生成 3-oxo-5-methoxycarbonyl-1,4-thiazane
  参考文献：
  名称：

  RAVINDRANATHAN, T.;HIREMATH, S. V.;REDDY, D. RAJGOPAL;TEJWANI, R. B., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 15, C. 1855-1861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Endoannular interactions in cysteine-containing cyclotripeptides: one-step synthesis and crystal structure of a tetracyclic aza-cyclol
  作者：Giancarlo Zanotti、Francesco Pinnen、Gino Lucente、Silvio Cerrini、Enrico Gavuzzo

  DOI：10.1039/p19880002647

  日期：——

  gave, in one step, the tetrahedral adduct (aza-cyclol)(13). The same adduct was obtained starting from (R)-5-oxothiomorpholin-3-ylcarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline p-nitrophenyl ester (12). The conformationally rigid polycyclic skeleton stabilizes the structure of the aza-cyclol (13) which is an example of a tetrahedral adduct derived from amide–amide interaction. Relevant conformational details, as revealed

  硫醇基团的直链三肽的温和揭露Ñ -chloroacetyl-小号-t-丁硫基大号-cysteinyl- L-苯丙大号脯氨酸p硝基苯基酯（8）与在室温下的水溶液，得到三丁基膦，在一个步骤，四面体加合物（氮杂-环l）（13）。获得相同的加合物从（起始- [R）-5- oxothiomorpholin -3-基羰基大号-phenylalanyl-大号脯氨酸p硝基苯基酯（12）。构象刚性的多环骨架可稳定aza-cyclol（13），这是衍生自酰胺-酰胺相互作用的四面体加合物的一个例子。相关构象的细节，所揭示的一个X射线结晶学分析，主要有：脯氨酸环采用Ç小号-C β内构象; 苯丙氨酸侧链向其氮延伸；脯氨酸Hα和羟基氢原子具有特征性的平面W构象。
• ZANOTTI, GIANCARLO;PINNEN, FRANCESCO;LUCENTE, GINO;CERRINI, SILVIO;GAVUZZ+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2647-2652
  作者：ZANOTTI, GIANCARLO、PINNEN, FRANCESCO、LUCENTE, GINO、CERRINI, SILVIO、GAVUZZ+

  DOI：——

  日期：——