3-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-xylofuranose | 92413-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 92413-83-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇SSi
• 分子量: 458.648
• InChiKey: OKWRNRKYJBZWFN-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-xylofuranose 在 四氯化碳 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 镍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (3aR,3bS,8aR,9aR,10aR)-2,2-Dimethyl-octahydro-1,3,4,8,10-pentaoxa-pentaleno[1,2-b]naphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  Cox, Paul J.; Griffin, Andrew M.; Newcombe, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1443 - 1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到3-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cox, Paul J.; Griffin, Andrew M.; Newcombe, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1443 - 1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel carbohydrate-substituted cyclopentadienyls of titanium, molybdenum, manganese and iron
  作者：Ana C. Fernandes、Carlos C. Romão、Beatriz Royo

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00665-x

  日期：2003.10

  The synthesis of the carbohydrate-substituted cyclopentadiene 1 is obtained by reaction of 3-(O-tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-tolylsulfonyl)-alpha-D-xylofuranose and cyclopentadienyl sodium in dimethylformamide. Thallation of 1 and reaction with FeCl2 or CpTiCl3 affords the symmetric ferrocene (Cp2Fe)-Fe-s (3) and the mixed titanocene (CpCpTiCl2)-Cp-s (4), respectively. The manganese monocyclopentadienyl (CpMn)-Mn-s(CO)(3) (5) is isolated by reaction of the thallium salt of 1 with MnBr(CO)(5). Direct reaction of 1 with the molybdenum tricarbonyl Mo(CO)(3)(NCMe)(3) followed by treatment with iodoform led to (CPMo)-Mo-s(CO)(3)I (6). All new compounds were characterised by elemental analysis, IR and NMR spectroscopy. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Carbon-carbon bond formation using primary tosylates derived from carbohydrates
  作者：Jean-René Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80256-2

  日期：1984.1
• Cox, Paul J.; Griffin, Andrew M.; Newcombe, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1443 - 1448
  作者：Cox, Paul J.、Griffin, Andrew M.、Newcombe, Nicholas J.、Lister, Simon、Ramsay, Michael V. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——