1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((3S)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoyl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate | 1309675-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((3S)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoyl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate
• 英文别名: (S)-1-benzyl 4-ethyl 2-((S)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoyl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate；1-O-benzyl 4-O-ethyl (2S)-2-[(3S)-3-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoyl]-2-triethylsilyloxybutanedioate
• CAS: 1309675-39-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₇Si₂
• 分子量: 534.797
• InChiKey: UMFMCEUTMRHWCV-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((3S)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoyl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((1R,3S)-1,3-dihydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的烯醇酯酰化中的远程立体诱导：甲硅烷基乙醛酸酯和 β-内酯的串联重组/四元克莱森缩合

  摘要：

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。

  DOI：

  10.1021/ja108848d
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (S)-4-(trimethylsilanyl-ethynyl) oxetan-2-one 、 benzyl 2-triethylsilyl-2-oxoacetate 在 溴 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((3S)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoyl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的烯醇酯酰化中的远程立体诱导：甲硅烷基乙醛酸酯和 β-内酯的串联重组/四元克莱森缩合

  摘要：

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。

  DOI：

  10.1021/ja108848d

文献信息

• Formal Synthesis of Leustroducsin B via Reformatsky/Claisen Condensation of Silyl Glyoxylates
  作者：Stephen N. Greszler、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol2011192

  日期：2011.6.17

  A formal synthesis of leustroducsin B has been completed. The synthesis relies upon a recently developed Reformatsky/Claisen condensation of silyl glyoxylates and enantioenriched beta-lactones that establishes two of the molecule's three core stereocenters and permits further elaboration to an intermediate in Imanishl's synthesis via reliable chemistry (Prasad reduction, asymmetric pentenylation, Mitsunobu inversion).
• Remote Stereoinduction in the Acylation of Fully Substituted Enolates: Tandem Reformatsky/Quaternary Claisen Condensations of Silyl Glyoxylates and β-Lactones
  作者：Stephen N. Greszler、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja108848d

  日期：2010.12.15

  glyoxylates and β-lactones to give highly functionalized Claisen condensation products. A heretofore undocumented instance of stereochemical 1,4-induction results in efficient transmission of β-lactone stereochemistry to the emerging fully substituted stereocenter. Second-stage transformations reveal that the five heteroatom-containing functionalities embedded within the products are entirely chemo-differentiated

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。