(2S)-2-amino-4-(pyrrolidin-1-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-(pyrrolidin-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-pyrrolidin-1-ylbutanoic acid
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: KHMINASOVGHESH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-1-yl)butanoic acid 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (2S)-2-amino-4-(pyrrolidin-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种吡哆醛 5'-磷酸盐依赖性曼尼希环化酶

  摘要：

  5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶催化多种化学转化。尽管它们具有非凡的功能多样性，但已知没有 PLP 依赖性酶催化曼尼希型反应，这是合成有机化学中重要的碳-碳键形成反应。在这里，我们报告了一种生物合成酶 LolT 的发现，这是一种 PLP 依赖性酶，催化立体选择性分子内曼尼希反应以构建叶碱生物碱中的吡咯里西啶核心支架。重要的是，它的多功能催化活性被用于立体选择性合成各种构象受限的 α,α-二取代 α-氨基酸，这些氨基酸具有邻位季-三级立构中心和各种氮杂（双）环主链，例如吲哚里西啶、喹啉里西啶、吡咯烷和哌啶。此外，晶体学和诱变分析以及计算研究共同为理解 LolT 的催化活性和立体选择性提供了机理见解和结构基础。总的来说，这项工作扩展了碳-碳键形成酶的生物催化范围，并增加了我们对 PLP 依赖性酶的催化多功能性的了解。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-00963-y

文献信息

• N-METHYL-D-ASPARTATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Naurex, Inc.

  公开号：EP3916003A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  所公开的化合物在调节 NMDA 受体活性方面具有更强的效力。这些化合物可用于治疗疾病和失调，如学习、认知活动和镇痛，特别是减轻和/或减少神经性疼痛。还公开了这些化合物的口服制剂和其他药学上可接受的给药形式，包括静脉注射制剂。