methyl 5-methoxy-2-methoxycarbonylmethylthiophenoxyacetate | 112632-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2-methoxycarbonylmethylthiophenoxyacetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-methoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylphenoxy]acetate
• CAS: 112632-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆S
• 分子量: 300.332
• InChiKey: BRROMHLHZFKNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-2-methoxycarbonylmethylthiophenoxyacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到methyl 8-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin衍生物。I.1，5-苯并噻吩衍生物的合成和反应。

  摘要：

  甲基3-氧基-3, 4-二氢-2H-1, 5-苯并噻噁烯-4-羧酸酯（3a-f）通过区域选择性的Dieckmann反应合成，起始物为甲基2-甲氧基羧基甲基噻吩氧乙酸酯（2a-f，易于由2-巯基苯酚（1a-f）制备而成），产率相当不错。对酮酸酯（3b）进行烷基化反应，使用烷基卤化物得到了4-烷基化衍生物（7和8）。通过对甲基取代的2-甲氧基羧基甲基噻吩氧乙酸酯（11, 12b和12f）进行Dieckmann反应，实现了在1, 5-苯并噻噁烯环的2位引入取代基。对2-氰甲基噻吩氧乙腈（18a-d）进行Thorpe-Ziegler反应，得到3-胺基-2H-1, 5-苯并噻噁烯-4-氰基（19a-d）。通过酰胺腈（3a和3b）与酰胺或胍反应，合成了新型杂环化合物4-氨基-11H-吡咯并[4, 5-c][1, 5]苯并噻噁烯衍生物（24-32）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1919
• 作为产物：
  描述：

  2-Mercapto-5-methoxyphenol 生成 methyl 5-methoxy-2-methoxycarbonylmethylthiophenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  1,5-benzoxathiepin derivatives, their production and use

  摘要：

  1,5-苯并噻吩衍生物的新颖化合物的化学式为：##STR1##[其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢、卤素、羟基、低烷基或低烷氧基；R.sub.3和R.sub.4分别是氢、可选择取代的低烷基、可选择取代的环烷基或可选择取代的芳基，或者共同与相邻氮原子形成可选择取代的环的；X是氢、可选择取代的低烷基、可选择取代的芳基或可能酯化或酰胺化的羧基；Y是##STR2##(其中R.sub.5是氢、酰基或可选择取代的氨基酰)；m是0到2的整数；n是1到6的整数]及其盐具有血清素S.sub.2受体阻滞活性、钙拮抗作用、缓解脑血管痉挛、改善肾循环和利尿和抗血栓活性，并且对于缺血性心脏病、血栓形成、高血压和脑循环障碍等疾病具有预防和治疗作用。

  公开号：

  US04672064A1

文献信息

• SUGIHARA HIROSADA; MABUCHI HIROSHI; KAWAMATSU YUTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1919-1929
  作者：SUGIHARA HIROSADA、 MABUCHI HIROSHI、 KAWAMATSU YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• US4672064A
  申请人：——

  公开号：US4672064A

  公开（公告）日：1987-06-09
• US4751316A
  申请人：——

  公开号：US4751316A

  公开（公告）日：1988-06-14