(S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one | 1040924-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
• 英文别名: (S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-7,9-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one；(3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1040924-92-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆Si
• 分子量: 432.589
• InChiKey: FKZAKOKAPCYHPX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氧气 、 cobalt(II)(bis(salicylidene)ethylenediamine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁烯-1-基氧基)(二甲基)(2-甲基-2-丙基)硅烷 在 Grubbs catalyst first generation 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从半绿藻毒素、半绿藻酸和二聚萘并吡喃酮的全合成及其在伯基特 B 细胞淋巴瘤中的生物活性

  摘要：

  合成了各种萘并吡喃酮并测试了它们的细胞毒性和细胞凋亡活性。该合成使用两种结构单元进行，这两种结构单元由对映体纯的环氧乙烷和乙酰乙酸甲酯制备，然后彼此反应形成萘并吡喃酮。合成了单体和二聚萘并吡喃酮，然后进行了构效关系研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202400559

文献信息

• Total synthesis and confirmation of the absolute stereochemistry of semiviriditoxin, a naphthopyranone metabolite from the fungus Paecilomyces variotii
  作者：Nichole P.H. Tan、Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.016

  日期：2009.5

  The first total synthesis of (S)-semiviriditoxin 2 is described. The approach utilizes a tandem Michael–Dieckmann reaction between ortho-toluate 5 and dihydropyran-2-one 6 to construct the naphthopyranone core, the dihydropyran-2-one 6 being prepared from (R)-1,2-epoxy-4-butanol. Spectroscopic comparison of synthetic (S)-semiviriditoxin 2 with (R)-semivioxanthin 3, prepared in four steps from (R)-propylene

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。
• Naphthopyranone synthesis via the tandem Michael–Dieckmann reaction of ortho-toluates with 5,6-dihydropyran-2-ones
  作者：Nichole P.H. Tan、Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.112

  日期：2008.6

  The tandem Michael-Dieckmann reaction between a series of ortho-toluates and the alpha,beta-unsaturated lactone 25 is described. The tandem reaction delivers substituted naphthopyranones in moderate (20-49%) yields, whilst limitations in the tolerance of this reaction for different substituents on the ortho-toluate are identified. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.