(S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one | 1160957-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
• 英文别名: (S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one；(3S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1160957-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: QYPQRVHVMRFECK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成和确认半病毒性毒素的绝对立体化学，半病毒性毒素是一种来自真菌拟青霉的萘并吡喃酮的代谢产物。

  摘要：

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到(S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从半绿藻毒素、半绿藻酸和二聚萘并吡喃酮的全合成及其在伯基特 B 细胞淋巴瘤中的生物活性

  摘要：

  合成了各种萘并吡喃酮并测试了它们的细胞毒性和细胞凋亡活性。该合成使用两种结构单元进行，这两种结构单元由对映体纯的环氧乙烷和乙酰乙酸甲酯制备，然后彼此反应形成萘并吡喃酮。合成了单体和二聚萘并吡喃酮，然后进行了构效关系研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202400559